(2R,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-ethanol | 223382-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-ethanol
• CAS: 223382-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WUOMIAJMFWMTCC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基铬 、 (2R,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 、 (2S,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 、 (2R,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-methanol 、 (2S,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-methanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tricarbonyl[(2S,4S)-2-methyl-2-(η(6)-phenyl)-1,3-dioxan-4-methanol]chromium 、 [η(6)-Cr(CO)3]Ph(MeC5H7O2OH) 、
  参考文献：
  名称：

  Towards the Diastereoselective Functionalization of Non-Racemic Acetal Derivatives of η6-Arylcarbonyl Complexes of Tricarbonylchromium

  摘要：

  (S)-丁烷-1,2,4-三醇 (2) 作为一种潜在的手性助剂进行了研究。 辅助剂，用于生成由三羰基铬的η6-芳基羰基络合物衍生的非气相缩醛。 三羰基铬的η6-芳基羰基络合物的潜在手性助剂。 主要的顺式二恶烷（5）是由 苯甲醛，从而制备出 η6-Cr(CO)3络合物（16）和 的衍生络合物 (23) 和 (24)。锂化{亲电淬火 这些络合物的锂化{亲电淬火 正官能化和苄基官能化产生的混合物。反应 苯乙酮或 η6-Cr(CO)3络合物 (45) 或 (46) 与三羟基化合物 (2) 或其三硅烷基醚 (15) 在动力学或热力学控制条件下发生反应。 在动力学或热力学控制条件下，生成不可分离的乙醛混合物。

  DOI：

  10.1071/c98054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,4-丁三醇 、 (1,1-二甲氧基乙基)苯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 、 (2R,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-methanol 、 (2S,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-methanol 、 (2R,5S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxepan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards the Diastereoselective Functionalization of Non-Racemic Acetal Derivatives of η6-Arylcarbonyl Complexes of Tricarbonylchromium

  摘要：

  (S)-丁烷-1,2,4-三醇 (2) 作为一种潜在的手性助剂进行了研究。 辅助剂，用于生成由三羰基铬的η6-芳基羰基络合物衍生的非气相缩醛。 三羰基铬的η6-芳基羰基络合物的潜在手性助剂。 主要的顺式二恶烷（5）是由 苯甲醛，从而制备出 η6-Cr(CO)3络合物（16）和 的衍生络合物 (23) 和 (24)。锂化{亲电淬火 这些络合物的锂化{亲电淬火 正官能化和苄基官能化产生的混合物。反应 苯乙酮或 η6-Cr(CO)3络合物 (45) 或 (46) 与三羟基化合物 (2) 或其三硅烷基醚 (15) 在动力学或热力学控制条件下发生反应。 在动力学或热力学控制条件下，生成不可分离的乙醛混合物。

  DOI：

  10.1071/c98054

文献信息

• Towards the Diastereoselective Functionalization of Non-Racemic Acetal Derivatives of η6-Arylcarbonyl Complexes of Tricarbonylchromium
  作者：Jackie D. Kendall、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c98054

  日期：——

  (S)-Butane-1,2,4-triol (2) has been investigated as a potential chiral auxiliary for the formation of non-racemic acetals derived from η6-arylcarbonyl complexes of tricarbonylchromium. Predominantly the cis dioxan (5) was formed from benzaldehyde, leading to preparation of the η6-Cr(CO)3 complex (16), and of the derived complexes (23) and (24). Lithiationelectrophile quenching of these complexes gave a mixture of products arising fromortho and benzylic functionalization. Reaction of acetophenone, or of the η6-Cr(CO)3 complexes (45) or (46), with either the triol (2) or its tris(silyl) ether (15) under conditions of kinetic or thermodynamic control gave an inseparable mixture of acetals.

  (S)-丁烷-1,2,4-三醇 (2) 作为一种潜在的手性助剂进行了研究。 辅助剂，用于生成由三羰基铬的η6-芳基羰基络合物衍生的非气相缩醛。 三羰基铬的η6-芳基羰基络合物的潜在手性助剂。 主要的顺式二恶烷（5）是由 苯甲醛，从而制备出 η6-Cr(CO)3络合物（16）和 的衍生络合物 (23) 和 (24)。锂化亲电淬火 这些络合物的锂化亲电淬火 正官能化和苄基官能化产生的混合物。反应 苯乙酮或 η6-Cr(CO)3络合物 (45) 或 (46) 与三羟基化合物 (2) 或其三硅烷基醚 (15) 在动力学或热力学控制条件下发生反应。 在动力学或热力学控制条件下，生成不可分离的乙醛混合物。