1-(3-methoxyphenyl)-2-(4-chlorophenylamino)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(4-chlorophenylamino)ethanone
• 英文别名: 2-(4-chloroanilino)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: SMPXGNWELLVIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-(4-chlorophenylamino)ethanone 、 苯胺 在 [PdBr₂(BINAP)] 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 20.25h， 以27%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙醛和2-苯乙酰苯乙酮与苯胺的钯催化环化反应，可选择性合成2-Arylindoles。

  摘要：

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900394
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-(4-chlorophenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙醛和2-苯乙酰苯乙酮与苯胺的钯催化环化反应，可选择性合成2-Arylindoles。

  摘要：

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900394

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。