(E)-(S)-1-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-en-3-one | 147438-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-1-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-en-3-one
• 英文别名: (E,2S)-1-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-en-3-one
• CAS: 147438-56-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: RAQXNZRZVJUXTQ-RPHSKFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-en-3-one 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.66h， 生成 (2E,9E)-(6S,7S,8R)-6-Hydroxy-8-methoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7,9-trimethyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-undeca-2,9-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks

  摘要：

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77485-5
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-(S)-1-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks

  摘要：

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77485-5

文献信息

• The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks
  作者：Masahisa Nakada、Susumu Kobayashi、Shigeo Iwasaki、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77485-5

  日期：1993.2

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.