(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-propyl]-azetidin-2-one | 202993-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-propyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxobutan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 202993-90-6
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: VABRXFCPFMXGBM-OBNJBMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-propyl]-azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(R)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716845
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 、 (p-methoxybenzyloxy)methyllithium 在 甲基溴化镁 作用下， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-propyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(R)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716845

文献信息

• Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(<i>R</i>)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one
  作者：X. Eric Hu、Thomas P. Demuth

  DOI：10.1021/jo9716845

  日期：1998.3.1