(4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 202993-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 202993-87-1
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₆Si
• 分子量: 515.722
• InChiKey: ICCWJIPZCNCVTO-PLXZFBFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到(4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(R)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716845
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 磺酰氯 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(R)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716845

文献信息

• Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(<i>R</i>)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one
  作者：X. Eric Hu、Thomas P. Demuth

  DOI：10.1021/jo9716845

  日期：1998.3.1