7-(1S,4S)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-1-(2,4-difluoro-phenyl)-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 138698-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1S,4S)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-1-(2,4-difluoro-phenyl)-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 138698-03-0
• 化学式: C₂₁H₁₅F₄N₃O₃
• 分子量: 433.362
• InChiKey: BUZDSVLSXXVTJF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 、 1-(2,4-difluorophenyl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以50%的产率得到7-(1S,4S)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-1-(2,4-difluoro-phenyl)-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-二氮杂双环烷基喹诺酮类化合物的合成与构效关系，包括一种新的兽药喹诺酮类抗菌药物达诺沙星。

  摘要：

  一系列被各种C8（H，F，Cl，N）和N1（乙基，环丙基，乙烯基，2-氟乙基，4-氟苯基，2,4-二氟苯基）取代基取代的新颖的6-氟-7-二氮杂双环烷基喹诺酮羧酸，以及9-氟-10-二氮杂双环烷基吡啶并苯并恶嗪羧酸，并针对一系列重要的兽医病原菌进行了抗菌活性评估。在7位（苯并恶嗪10位）研究的二氮杂双环烷基侧链包括（1S，4S）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），（1S，4S）-2， 5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（3），（1R，4R）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（4），8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2。 1]辛烷（5），9-甲基-3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷（6），1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷（7），1,4-二氮杂双环[3.3.1] ]壬烷（8）和9-甲基-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（9）。在这些侧链中，体外效能不是

  DOI：

  10.1021/jm00082a001

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of 7-diazabicycloalkylquinolones, including danofloxacin, a new quinolone antibacterial agent for veterinary medicine
  作者：Paul R. McGuirk、Martin R. Jefson、Douglas D. Mann、Nancy C. Elliott、Polly Chang、Eugene P. Cisek、C. Peter Cornell、Thomas D. Gootz、Susan L. Haskell

  DOI：10.1021/jm00082a001

  日期：1992.2

  diazabicycloalkyl side chains investigated at the 7-position (benzoxazine 10-position) include (1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (2), (1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (3), (1R,4R)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (4), 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (5), 9-methyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane (6), 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane (7), 1,4-diazabicyclo[3.3.1]nonane (8), and 9-methyl-3

  一系列被各种C8（H，F，Cl，N）和N1（乙基，环丙基，乙烯基，2-氟乙基，4-氟苯基，2,4-二氟苯基）取代基取代的新颖的6-氟-7-二氮杂双环烷基喹诺酮羧酸，以及9-氟-10-二氮杂双环烷基吡啶并苯并恶嗪羧酸，并针对一系列重要的兽医病原菌进行了抗菌活性评估。在7位（苯并恶嗪10位）研究的二氮杂双环烷基侧链包括（1S，4S）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），（1S，4S）-2， 5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（3），（1R，4R）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（4），8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2。 1]辛烷（5），9-甲基-3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷（6），1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷（7），1,4-二氮杂双环[3.3.1] ]壬烷（8）和9-甲基-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（9）。在这些侧链中，体外效能不是