{2-[4-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 172506-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[4-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 172506-10-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄O₆
• 分子量: 400.475
• InChiKey: JJPRQQAVDAJBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[4-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Amino-1-[4-(2-aminoacetyl)piperazin-1-yl]ethanone;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物疗法的多药效团方法：哌嗪桥假肽尿素/硫脲衍生物作为抗氧化剂

  摘要：

  摘要为了开发协同的，潜在的和选择性的抗氧化剂，通过分子对接研究设计了一系列新型哌嗪桥联的伪肽尿素/硫脲衍生物（5a-x），合成并评估了它们的体外抗氧化能力。使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼（DPPH），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和二甲基-4-苯基二胺（DMPD）方法测定氧化剂的活性。结果表明，化合物5q，5s，5w和5x是良好的抗氧化剂。其中，具有芳香族侧链的化合物，具有供电子基团取代的硫脲片段，特别是5s和5w是表现出卓越的抗氧化性能的最活跃成员。对接结果是对实验结果的补充。相关性研究表明，衍生自苯丙氨酸和色氨酸的给电子基团化合物是优异的抗氧化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10989-019-09824-4
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 BOC-甘氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 {2-[4-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N'-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物在N-甲基-D-天冬氨酸受体上具有多胺样作用的合成。

  摘要：

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00025a006

文献信息

• Synthesis of N,N'-Substituted Piperazine and Homopiperazine Derivatives with Polyamine-like Actions at N-Methyl-D-aspartate Receptors
  作者：Li-Ming Zhou、Xiao-Shu He、Guiying Li、Brian R. de Costa、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00025a006

  日期：1995.12

  indicative of partial agonist actions. Like spermine, the ability of these piperazine and homopiperazine derivatives to enhance [3H]MK-801 binding could be inhibited by both a competitive polyamine antagonist (arcaine) and a specific, noncompetitive polyamine antagonist (conantokin-G). However, unlike endogenous polyamines, high concentrations (up to 1 mM) of these novel polyamine-like compounds did not inhibit

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。
• Multi-pharmacophore Approach to Bio-therapeutics: Piperazine Bridged Pseudo-peptidic Urea/Thiourea Derivatives as Anti-oxidant Agents
  作者：S. M. Anil、N. Rajeev、K. R. Kiran、T. R. Swaroop、N. Mallesha、R. Shobith、M. P. Sadashiva

  DOI：10.1007/s10989-019-09824-4

  日期：2020.3

  AbstractIn an attempt to develop synergetic, potential and selective anti-oxidant agents, a series of novel piperazine bridged pseudo-peptidic urea/thiourea derivatives (5a-x) are designed by molecular docking study, synthesized and evaluated for their in-vitro anti-oxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS) and dimet

  摘要为了开发协同的，潜在的和选择性的抗氧化剂，通过分子对接研究设计了一系列新型哌嗪桥联的伪肽尿素/硫脲衍生物（5a-x），合成并评估了它们的体外抗氧化能力。使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼（DPPH），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和二甲基-4-苯基二胺（DMPD）方法测定氧化剂的活性。结果表明，化合物5q，5s，5w和5x是良好的抗氧化剂。其中，具有芳香族侧链的化合物，具有供电子基团取代的硫脲片段，特别是5s和5w是表现出卓越的抗氧化性能的最活跃成员。对接结果是对实验结果的补充。相关性研究表明，衍生自苯丙氨酸和色氨酸的给电子基团化合物是优异的抗氧化剂。 图形概要