5-isobutyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1092970-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isobutyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-sec-butylpyrazole；Ethyl 5-(2-methylpropyl)-1,3-diphenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1092970-83-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: XJUKTUSHEVUWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(amino-phenyl-methylene)-5-methyl-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester 、 苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-isobutyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的通用方法，可从β-烯氨基酮酸酯，串联布氏（Blaise）-酰化加合物†进行高区域选择性合成1-苯基吡唑†

  摘要：

  从通过串联布莱斯酰化反应制得的β-烯胺酮酯中，已经开发出一种有效的，通用的区域选择性合成1-苯基吡唑的途径。该方法适用于非常广泛的底物，可选择性地产生各种不同的3-芳基-5-烷基，3-烷基-5-芳基，3,5-二芳基和3,5-二烷基取代的吡唑。同位素区分的3-CD 3 -5-CH 3和3-CH 3 -5-CD 3取代的吡唑的二分类区域选择性合成显示了该方案的强大功能。

  DOI：

  10.1039/b820324e

文献信息

• The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles
  作者：Yu Sung Chun、Ki Kon Lee、Young Ok Ko、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b813369g

  日期：——

  The Blaise reaction intermediate, a zinc bromide complex of β-enamino ester, could be activated in situ by addition of a stoichiometric or catalytic amount of n-BuLi to allow chemoselective tandem C2-acylation providing α-acyl-β-enamino esters, which are valuable intermediates for the syntheses of tri- and tetrasubstituted pyrazoles.

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。