(E)-(4S,5R,6S)-7-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-7-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester | 812649-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R,6S)-7-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-7-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R,6S)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 812649-66-4
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₆Si
• 分子量: 503.711
• InChiKey: RLIBWCZGGZEDGT-QCXVTLNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (E)-(4S,5R,6S)-7-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-7-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,4R,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 、 (2R,3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联共轭加成/环化反应形成高度取代的手性环己酮衍生物

  摘要：

  已经开发出串联共轭加成/环化方法，该方法允许合成适用于天然产物合成的手性高度取代的环己酮和环己酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.150
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentanoyl}oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.25h， 生成 (E)-(4S,5R,6S)-7-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-7-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联共轭加成/环化反应形成高度取代的手性环己酮衍生物

  摘要：

  已经开发出串联共轭加成/环化方法，该方法允许合成适用于天然产物合成的手性高度取代的环己酮和环己酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.150

文献信息

• Formation of highly substituted chiral cyclohexanone derivatives using a tandem conjugate addition/cyclisation
  作者：David W. Jeffery、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.150

  日期：2004.11

  A tandem conjugate addition/cyclisation approach, that allows the synthesis of chiral highly substituted cyclohexanones and cyclohexenones, which is applicable to natural product syntheses has been developed.

  已经开发出串联共轭加成/环化方法，该方法允许合成适用于天然产物合成的手性高度取代的环己酮和环己酮。