tert-butyl (2S)-2-(benzoylamino)-3-{[(4S)-1-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)pentyl]thio}propanoate | 288318-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(benzoylamino)-3-{[(4S)-1-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)pentyl]thio}propanoate
• 英文别名: ethyl (5S)-2-[(2S)-2-benzamido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanoate
• CAS: 288318-39-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₈S
• 分子量: 499.626
• InChiKey: JCMZUNLJLMWMLH-FVPXHTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzoylamino)-3-{[(4S)-1-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)pentyl]thio}propanoate 在 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 Ph₂PyP 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 ethyl (5R,8S)-9-(benzoylamino)-5-methyl-7-oxo-4,5,8,9-tetrahydro-7H-1,6-oxathionine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Griseoviridin的乙烯基硫化物九元大环部分的新途径。

  摘要：

  氯化铈（III）的合成潜力已通过光学活性形式的Griseoviridin（3）的九元环杂环成分的合成得到证明。关键步骤涉及使用七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合系统立体定向形成α-烷氧基氧基烯基硫醚部分。

  DOI：

  10.1021/jo000116d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(methoxymethoxy)butanoate 在 CeCl₂*7H₂O 、 叔丁基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(benzoylamino)-3-{[(4S)-1-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)pentyl]thio}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Griseoviridin的乙烯基硫化物九元大环部分的新途径。

  摘要：

  氯化铈（III）的合成潜力已通过光学活性形式的Griseoviridin（3）的九元环杂环成分的合成得到证明。关键步骤涉及使用七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合系统立体定向形成α-烷氧基氧基烯基硫醚部分。

  DOI：

  10.1021/jo000116d

文献信息

• A Novel Route to the Vinyl Sulfide Nine-Membered Macrocycle Moiety of Griseoviridin^†
  作者：Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Marino Petrini、Giuseppe Bartoli、Maria Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo000116d

  日期：2000.7.1

  The synthetic potentialities of cerium(III) chloride are demonstrated by the synthesis of a nine-membered ring heterocycle component of Griseoviridin (3) in optically active form. The key step involves the stereospecific formation of the alpha-carbalkoxy alkenyl sulfide moiety using a combination system of cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide.

  氯化铈（III）的合成潜力已通过光学活性形式的Griseoviridin（3）的九元环杂环成分的合成得到证明。关键步骤涉及使用七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合系统立体定向形成α-烷氧基氧基烯基硫醚部分。