(R)-2-[(R)-(methoxymethoxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane | 1253204-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-[(R)-(methoxymethoxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-methoxymethoxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane
• CAS: 1253204-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: FSGQAMKTXZFRTI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-(methoxymethoxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2R)-1-(methoxymethoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双立体中心水解动力学拆分首次对映选择性合成 Surinamensinol B 和非天然 Polysphorin 类似物

  摘要：

  通过从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛开始，以高对映体纯度 (96% ee) 实现了一种高效且经济的合成抗肿瘤和抗炎 surinamensinol B (1) 和抗疟疾 polysphorin 类似物 2 的方法。该策略的关键步骤包括外消旋 2-[(甲氧基甲氧基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]环氧乙烷 (13) 的共催化双立体中心水解动力学拆分 (HKR) 作为手性诱导步骤，然后是三信反应。手性环氧化物 14 和手性二醇 15 用于两种化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-2-[(R)-(methoxymethoxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过双立体中心水解动力学拆分首次对映选择性合成 Surinamensinol B 和非天然 Polysphorin 类似物

  摘要：

  通过从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛开始，以高对映体纯度 (96% ee) 实现了一种高效且经济的合成抗肿瘤和抗炎 surinamensinol B (1) 和抗疟疾 polysphorin 类似物 2 的方法。该策略的关键步骤包括外消旋 2-[(甲氧基甲氧基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]环氧乙烷 (13) 的共催化双立体中心水解动力学拆分 (HKR) 作为手性诱导步骤，然后是三信反应。手性环氧化物 14 和手性二醇 15 用于两种化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501009

文献信息

• Formal Total Synthesis of (-)-Raphidecursinol B
  作者：Sanjit Kumar Das、Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201000619

  日期：2010.9

  An efficient enantioselective formal total synthesis of antimalarial natural product (-)-raphidecursinol B along with its all stereoisomers is described from commercially available 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde using the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective α-tosylation, epoxide opening and Mitsunobu reaction as the key reaction steps.

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。