Methyl 3'-methoxy-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylate | 128702-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 3'-methoxy-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 128702-26-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: LKORUYVPAOQIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 、 3-甲氧基-2-萘酚 在 氧气 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到Methyl 3'-methoxy-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚衍生物与手性铜（I）-双恶唑啉催化剂的高选择性氧化交叉偶联

  摘要：

  在O 2下，3-羟基-2-萘甲酸酯和2-萘酚衍生物与CuCl–（S）-（-）-2,2′-亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）催化剂的不对称氧化偶联反应进行气氛。反应以高度交叉偶联的选择性方式（⩽99.7％）进行，中度对映选择性高达65％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.098

文献信息

• The oxidative cross-coupling of substituted 2-naphthols, part I: The scope and limitations
  作者：Martin Hovorka、Radim Ščigel、Jana Gunterová、Miloš Tichý、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88318-6

  日期：1992.1

  Highly selective oxidative cross-coupling of differently substituted 2-naphthols mediated by Cu(II)-tert-butyl amine complexes is described. The “cross”-products are obtained in good to excellent yields and the selectivity up to ⪢90% is observed depending on the substitution of naphthol nuclei. The alternative procedures - the cross-coupling of free naphthols with CuCl(OMe) as well as the coupling

  描述了由Cu（II）-叔丁胺络合物介导的不同取代的2-萘的高选择性氧化交叉偶联。获得“交叉”产物的收率好至极好，并且根据萘酚核的取代，观察到高达⪢90％的选择性。还研究了替代程序-游离萘与CuCl（OMe）的交叉偶联以及萘甲酸钠与无水氯化铜（II）的偶联-。所有这些方法使对不对称取代的联萘酚的简单且高收率的获取成为可能。报道了通过在三乙酰纤维素上的液相色谱法成功地光学拆分了2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯，并随后与已知绝对构型的联萘酚衍生物进行了构型相关性。
• Highly selective oxidative cross-coupling of substituted 2-naphthols: A convenient approach to unsymmetrical 1,1′-binaphthalene-2,2′-diols
  作者：Martin Hovorka、Jana Günterová、Jir̆í Závada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94569-6

  日期：1990.1