Diazo-acetic acid 3-(cyclohex-1-enyloxy)-butyl ester | 262375-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diazo-acetic acid 3-(cyclohex-1-enyloxy)-butyl ester
• 英文别名: 3-(Cyclohexen-1-yloxy)butyl 2-diazoacetate；3-(cyclohexen-1-yloxy)butyl 2-diazoacetate
• CAS: 262375-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: OIIJAUATELWVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-acetic acid 3-(cyclohex-1-enyloxy)-butyl ester 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.5%的产率得到(1S,6S,8S,12S)-12-Methyl-9,13-dioxa-tricyclo[6.5.0.0^1,6]tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  与温度无关的立体控制 [2+2] 环加成。2,4-戊二醇系链在不对称反应中作为差异活化熵促进剂的潜力

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993976o
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohexen-1-yloxy)butyl 3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 toluenesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Diazo-acetic acid 3-(cyclohex-1-enyloxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性和柔性的2,4-戊二醇连接的环丙烷与重氮酯衍生的类胡萝卜素的环丙烷化反应，以构建三个立体异构中心

  摘要：

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00034-x

文献信息

• Temperature-Independent Stereocontrolled [2+2] Cycloaddition. Potential of the 2,4-Pentanediol Tether in Asymmetric Reactions as a Differential Activation Entropy Promoter
  作者：Takashi Sugimura、Takahiro Tei、Atsushi Mori、Tadashi Okuyama、Akira Tai

  DOI：10.1021/ja993976o

  日期：2000.3.1
• Chiral and flexible 2,4-pentanediol-tethered cyclopropanation of olefins with a carbenoid derived from a diazo ester to construct three stereogenic centers
  作者：Takashi Sugimura、Atsushi Mori、Akira Tai、Takahiro Tei、Yasuhiro Sakamoto、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00034-x

  日期：2003.4

  2,4-Pentanediol-tethered cyclopropanation of an olefin with an internal carbenoid generated from a diazo ester proceeded smoothly to give a chiral adduct having three stereogenic centers under full stereocontrol. The high stereoselectivity was not affected by the structure of the olefinic portion, studied so far with six substrates. Conversion of the product cyclopropane to other optically active compounds

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。