[(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 145902-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 145902-63-2
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅
• 分子量: 461.558
• InChiKey: UEGLQVNSKRZGHB-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004
• 作为产物：
  描述：

  BOC-(O-Benzyl)-L-tyrosine N-methyl-O-methylcarboxamide 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004