[(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 145902-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 145902-63-2
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅
• 分子量: 461.558
• InChiKey: UEGLQVNSKRZGHB-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004
• 作为产物：
  描述：

  BOC-(O-Benzyl)-L-tyrosine N-methyl-O-methylcarboxamide 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004

文献信息

• Development of selective tight-binding inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  作者：Wei Yuan、Benito Munoz、Chi Huey Wong、Jesper Z. Haeggstroem、Anders Wetterholm、Bengt Samuelsson

  DOI：10.1021/jm00054a004

  日期：1993.1

  Leukotriene A4 hydrolase is a zinc-containing enzyme which exhibits both epoxide hydrolase and aminopeptidase activities. Since the enzyme product leukotriene B4 is an inflammatory mediator, it is of interest to develop selective inhibitors of leukotriene A4 hydrolase as potential antiinflammatory agents and as mechanistic probes. A systematic study on the enzyme specificity and the inhibition of its

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。