N-[3-氟-4-[6-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-3-吡啶基]苯基]氨基甲酸苄酯 | 1220910-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-[3-氟-4-[6-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-3-吡啶基]苯基]氨基甲酸苄酯
• 中文别名: 特地唑咹中间体；N-(3-氟-4-(6-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-3-吡啶基)苯基)氨基甲酸苄酯
• 英文名称: 3-fluoro-4-(6-(2-methyl-2H-tetrazole-5-yl)pyridin-3-yl)phenyl-carbamic acid benzylester
• 英文别名: benzyl N-[3-fluoro-4-[6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-pyridyl]phenyl]carbamate；benzyl 3-fluoro-4-(6-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)phenylcarbamate；benzyl (3-fluoro-4-(6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)phenyl)carbamate；benzyl (4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)carbamate；benzyl N-[3-fluoro-4-[6-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 1220910-89-3
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₆O₂
• 分子量: 404.403
• InChiKey: GIBJIBYBOVNDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

特地唑胺中间体是一种医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-氟-4-[6-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-3-吡啶基]苯基]氨基甲酸苄酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 叔丁基锂 、 (R)-(-)-丁酸缩水甘油酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到特地唑胺
  参考文献：
  名称：

  一种磷酸特地唑胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磷酸特地唑胺的制备方法，具体包括：以N‑[3‑氟‑4‑[6‑(2‑甲基‑2H‑四唑‑5‑基)‑3‑吡啶基]苯基]氨基甲酸苄酯为起始原料，在R1‑O‑M、1,3‑二甲基‑3,4,5,6‑四氢‑2‑嘧啶酮存在下，与R‑缩水甘油丁酸酯反应，再用POCl3磷酸酯化得到磷酸特地唑胺粗品，用碱溶液调pH值为7~9将其转换为盐，再用盐酸调pH值至1~2得到精制品磷酸特地唑胺。本发明具有反应条件温和，成本较低，操作简便，副反应较少，收率高，反应重现性好，经济环保且适于工业化生产的优点。

  公开号：

  CN106317114B
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯乙酸 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[3-氟-4-[6-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-3-吡啶基]苯基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一种特地唑胺中间体的高效制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及药物中间体合成技术领域，尤其是一种特地唑胺中间体的高效制备方法及其中间体；1)由2‑氟‑4‑取代苯乙酸与Vilsmeier试剂反应，然后将反应液加到MX水溶液中淬灭得到如式(II)所示中间体；2)用步骤1)得到的如式(II)所示中间体与1‑(2‑甲基‑2H‑四氮唑‑5‑基)乙酮在碱和氨源存在下经一锅法得到如式(I)所示中间体；本发明提供了一种高效制备特地唑胺中间体的新方法。采用该方法式(I)关键中间体的吡啶环由1‑(2‑甲基‑2H‑四氮唑‑5‑基)乙酮与Vinamidinium盐关环得到，同时在结构中引入了关键的甲基四氮唑基团；成功的避免了使用剧毒试剂氰化钠、叠氮化钠；避免了昂贵钯催化剂的使用；避免了低选择性的甲基化反应。

  公开号：

  CN113354620B

文献信息

• 一种噁唑烷酮类抗生素中间体的制备方法
  申请人：南京优科生物医药研究有限公司

  公开号：CN110938058B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供了一种磷酸特地唑胺中间体化合物3‑氟‑4‑(6‑(2‑甲基四唑‑5‑基)吡啶‑3‑基)苯基氨基甲酸苄酯的制备方法，所述方法以5‑溴‑2‑(2‑甲基四唑‑5‑基)吡啶为原料，首先在正丁基锂作用下与硼酸三异丙酯反应制得硼酸中间体，继而与1,2‑二氟‑4‑硝基苯进行偶联，然后经硝基还原、酰胺化最终制得所需目标物。与现有技术相比，本发明所述制备方法具有原料易得、工艺简洁、经济环保且适于工业化生产的优点。
• 磷酸特地唑胺及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN110804038B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明公开了磷酸特地唑胺及其中间体的制备方法。一种磷酸特地唑胺中间体II的制备方法，包括步骤1：有机溶剂中，催化剂和锌粉存在的条件下，将3‑氟‑4‑溴苯基胺基甲酸苄酯进行反应，得到磷酸特地唑胺中间体III的溶液；步骤2：在有机溶剂中，钯催化剂和碱存在的条件下，将步骤1得到的磷酸特地唑胺中间体III的溶液与2‑甲基‑5‑(5‑溴吡啶‑2‑基)四氮唑进行偶联反应，得到磷酸特地唑胺中间体II。本发明的制备方法不使用剧毒试剂、反应条件温和、操作安全、环境友好、收率高、制得的产品纯度高、生产成本低。以本发明的磷酸特地唑胺中间体II制得的磷酸特地唑胺收率高、纯度高、能够达到原料药标准，适合于工业化生产。
• 一种唑胺类药物中间体的制备方法及其中间体
  申请人：南京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN113248471A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明涉及药物中间体合成技术领域，尤其是一种唑胺类药物中间体的制备方法及其中间体；所述制备方法包括以下步骤：由2‑氟‑4‑硝基苯乙酸与Vilsmeier试剂反应，然后将反应加到MX水溶液中淬灭得到式（II）中间体；式（II）中间体用溶剂溶解后加入丙酮，在碱和氨源存在下经一锅法得到式（III）中间体；再依次经过氧化、酰胺化、脱水等反应得到式（IX）中间体，最后与氯甲酸苄酯反应得到产物；本发明中式（I）关键中间体的吡啶环由丙酮与Vinamidinium盐关环得到，避免了使用昂贵的钯催化剂，降低了生产成本；氰基由甲基氧化然后缩合脱水引入，避免了使用剧毒试剂氰化钠，显著提高了生产安全性。
• 一种噁唑啉酮抗生素的新合成工艺
  申请人：北京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN105367547B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明的方法使用甲基四氮唑吡啶溴化物(2)与频哪醇联硼在过渡金属催化下反应得硼酸频哪醇酯(3)。化合物(3)经过分离或不经过分离，与Cbz‑保护的溴苯(4)在过渡金属催化下反应得到泰地唑胺的关键中间体(1)。其优势在于化合物(3)不经分离纯化，与化合物(4)在一釜中反应生成化合物(1)。
• 磷酸特地唑胺的制备方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN107722056A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种磷酸特地唑胺的制备方法。式Z1所示化合物是磷酸特地唑胺的前体，是以X3为原料经催化剂催化发生环合反应得到的，式Z1所示化合物的制备方法为：式X3化合物与式R化合物在催化剂和溶剂的存在下发生环合反应，得式Z1所示化合物；式Z1所示化合物经磷酸化反应，得磷酸特地唑胺。本发明的制备方法避免了使用DMPU这种高沸点化合物作为催化剂，混合溶剂的使用增加了反应体系的溶解性，大大缩短了反应时间，适合工业化生产。