N-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基兰索拉唑硫醚 | 1083100-27-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基兰索拉唑硫醚
• 英文名称: 1-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]-2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]thio]-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl Lansoprazole Sulfide；1-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methyl]-2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]benzimidazole
• CAS: 1083100-27-9
• 化学式: C₂₅H₂₂F₆N₄O₂S
• 分子量: 556.532
• InChiKey: YUCQMNLWRFIFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216°C
• 沸点：
  622.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基兰索拉唑硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以29.5%的产率得到N-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Metabolites and Potential Impurities of Lansoprazole, an Antiulcerative Drug

  摘要：

  Lansoprazole (Prevacid) is an antiulcerative drug used for the treatment of duodenal and gastric ulcers, reflux oesophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome. During the bulk synthesis of lansoprazole, we have observed five impurities: lansoprazole N-oxide, lansoprazole sulfone N-oxide, lansoprazole sulfide, lansoprazole sulfone and N-aralkyl lansoprazole. The present work describes the synthesis and characterization of these impurities.

  DOI：

  10.1080/00397910802162934
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基兰索拉唑硫醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Metabolites and Potential Impurities of Lansoprazole, an Antiulcerative Drug

  摘要：

  Lansoprazole (Prevacid) is an antiulcerative drug used for the treatment of duodenal and gastric ulcers, reflux oesophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome. During the bulk synthesis of lansoprazole, we have observed five impurities: lansoprazole N-oxide, lansoprazole sulfone N-oxide, lansoprazole sulfide, lansoprazole sulfone and N-aralkyl lansoprazole. The present work describes the synthesis and characterization of these impurities.

  DOI：

  10.1080/00397910802162934