Ethyl 5-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate | 103082-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 5-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 103082-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇
• 分子量: 274.23
• InChiKey: VITBIKMSBRCLIR-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydroallonyl chloride 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 58.0h， 生成 Ethyl 5-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺的合成

  摘要：

  分三步从乙氧基羰基甲酰胺肟（5）和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水丙二酰氯（4b）合成标题化合物，总收率为62％。需要酸催化的脱酯作用以防止碱催化的容易的消除反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220656

文献信息

• Synthesis of 5-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide
  作者：William J. Hennen、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570220656

  日期：1985.11

  The title compound was synthesized in three steps from ethoxycarbonylformamide oxime (5) and 3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydroallonyl chloride (4b) in 62% overall yield. An acid catalyzed de-esterification was required to prevent a facile base catalyzed elimination reaction.

  分三步从乙氧基羰基甲酰胺肟（5）和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水丙二酰氯（4b）合成标题化合物，总收率为62％。需要酸催化的脱酯作用以防止碱催化的容易的消除反应。