4-(2-{(E)-3-[1-(1-Propyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-hex-2-enoylamino}-phenoxy)-butyric acid ethyl ester | 185534-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-{(E)-3-[1-(1-Propyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-hex-2-enoylamino}-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[2-[[(E)-3-(1-heptan-4-ylindol-5-yl)hex-2-enoyl]amino]phenoxy]butanoate
• CAS: 185534-85-4
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₄
• 分子量: 532.723
• InChiKey: DZLJTQLKJXHHIP-OCOZRVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{(E)-3-[1-(1-Propyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-hex-2-enoylamino}-phenoxy)-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-{(E)-3-[1-(1-Propyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-hex-2-enoylamino}-phenoxy)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[1-(1-Propyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-{(E)-3-[1-(1-Propyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-hex-2-enoylamino}-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819