(E) ethyl 2-methoxy-6-(8'-pentadecenyl)benzoate | 444573-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E) ethyl 2-methoxy-6-(8'-pentadecenyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-methoxy-6-[(E)-pentadec-8-enyl]benzoate
• CAS: 444573-51-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: IQUDADNPXDKLCA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) ethyl 2-methoxy-6-(8'-pentadecenyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E) 6-(8'-pentadecenyl)salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成非天然抗心酸类似物

  摘要：

  摘要 漆树酸 7 的非天然 E 异构体的合成采用以下关键步骤：将 β-羟基氧化膦 13a/b 的非对映异构混合物的 Swern 氧化为相应的酮 14，然后立体有择地还原为纯苏式异构体 13b，在处理后与氢化钠进行反式消除，得到 E 酯 15。

  DOI：

  10.1081/scc-120002710
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E) ethyl 2-methoxy-6-(8'-pentadecenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成非天然抗心酸类似物

  摘要：

  摘要 漆树酸 7 的非天然 E 异构体的合成采用以下关键步骤：将 β-羟基氧化膦 13a/b 的非对映异构混合物的 Swern 氧化为相应的酮 14，然后立体有择地还原为纯苏式异构体 13b，在处理后与氢化钠进行反式消除，得到 E 酯 15。

  DOI：

  10.1081/scc-120002710

文献信息

• Molecular design of anti-MRSA agents based on the anacardic acid scaffold
  作者：Ivan R. Green、Felismino E. Tocoli、Sang Hwa Lee、Ken-ichi Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.022

  日期：2007.9

  A series of anacardic acid analogues possessing different side chains viz. phenolic, branched, and alicyclic were synthesized and their antibacterial activity tested against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The maximum activity against this bacterium occurred with the branched side-chain analogue, 6-(4',8'-dimethylnonyl)salicylic acid, and the alicyclic side-chain analogue, 6-cyclododecylmethyl

  一系列具有不同侧链的漆酸类似物。合成了酚，支链和脂环族化合物，并测试了它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。支链侧链类似物6-（4'，8'-二甲基壬基）水杨酸和脂环族侧链类似物6-环十二烷基甲基水杨酸对这种细菌的最大活性具有最小的抑制浓度（MIC ）分别为0.39 microg / mL。该活性优于从西洋腰果（Anacardiaceae），苹果和坚果中分离出的最强力的抗伞花酸，即6- [8'（Z），11'（Z），14'-十五碳三烯基]水杨酸。