methyl 1-benzyl-5-(1-hydroxybut-3-enyl)-3,4-divinyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1331836-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-5-(1-hydroxybut-3-enyl)-3,4-divinyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-3,4-bis(ethenyl)-5-(1-hydroxybut-3-enyl)pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-benzyl-3,4-bis(ethenyl)-5-(1-hydroxybut-3-enyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1331836-41-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: YQWOVRSIMCVRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-5-(1-hydroxybut-3-enyl)-3,4-divinyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 1-benzyl-3-vinyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The selective synthesis of substituted indoles was achieved by the ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination sequence or the RCM/tautomerization sequence of functionalized pyrrole precursors. The RCM/elimination sequence was also applied to double ring closure to yield a substituted carbazole.

  DOI：

  10.1021/ol201510u
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-benzyl-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl 1-benzyl-5-(1-hydroxybut-3-enyl)-3,4-divinyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The selective synthesis of substituted indoles was achieved by the ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination sequence or the RCM/tautomerization sequence of functionalized pyrrole precursors. The RCM/elimination sequence was also applied to double ring closure to yield a substituted carbazole.

  DOI：

  10.1021/ol201510u

文献信息

• Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Kazushi Hayashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol201510u

  日期：2011.9.16

  The selective synthesis of substituted indoles was achieved by the ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination sequence or the RCM/tautomerization sequence of functionalized pyrrole precursors. The RCM/elimination sequence was also applied to double ring closure to yield a substituted carbazole.