3-acetyl-4-amino quinolin-2-one | 130427-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-amino quinolin-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-aminoquinolin-2(1H)-one；3-acetyl-4-amino-2-(1H)quinolinone；3-acetyl-4-amino-1H-quinolin-2-one
• CAS: 130427-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MFURBHFFEBOFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyano-phenyl)-3-oxo-butanamide 在 heptahydridobis(triphenylphosphine)rhenium 作用下， 生成 3-acetyl-4-amino quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铼催化羰基化合物与腈类碳氮三键的加成反应：羰基化合物的α-C-H活化

  摘要：

  ReH(7)(PPh(3))(2)-催化将羰基化合物添加到腈的碳-氮键上，高效且有选择性地得到相应的 (Z)-烯胺，它们是重要的合成中间体。该反应的关键步骤是在腈存在下由 α-杂原子效应诱导的羰基化合物的化学选择性 α-CH 活化。

  DOI：

  10.1021/ja9036669

文献信息

• Tin (IV) chloride-promoted reactions of β-dicarbonyl compounds with nitriles. Synthesis of aminopyridines and aminoquinolines.
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Suada Ahmed Ali Salah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97429-x

  日期：1990.1

  β-Ketoesters and β-diesters react with β-enaminonitriles in the presence of stoichiometric amounts of tin (IV) chloride to give 4-aminopyridines and pyridones while they react with aromatic orthoaminonitriles to give 4-aminoquinolines and quinolones.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，β-酮酸酯和β-二酯与β-烯腈反应，生成4-氨基吡啶和吡啶酮，而与芳族邻氨基腈反应，生成4-氨基喹啉和喹诺酮。
• Rhenium-Catalyzed Addition of Carbonyl Compounds to the Carbon−Nitrogen Triple Bonds of Nitriles: α-C−H Activation of Carbonyl Compounds
  作者：Hikaru Takaya、Masatsugu Ito、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/ja9036669

  日期：2009.8.12

  The ReH(7)(PPh(3))(2)-catalyzed addition of carbonyl compounds to the carbon-nitrogen bond of nitriles proceeds efficiently and selectively to give the corresponding (Z)-enamines, which are important synthetic intermediates. The key step of the reaction is the chemoselective alpha-C-H activation of carbonyl compounds induced by the alpha-heteroatom effect in the presence of nitriles.

  ReH(7)(PPh(3))(2)-催化将羰基化合物添加到腈的碳-氮键上，高效且有选择性地得到相应的 (Z)-烯胺，它们是重要的合成中间体。该反应的关键步骤是在腈存在下由 α-杂原子效应诱导的羰基化合物的化学选择性 α-CH 活化。
• Tin (IV) Chloride-promoted Synthesis of 4-Aminopyridines and 4-Aminoquinolines
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00773-2

  日期：1995.11

  Ortho-aminobenzonitriles 1 react with β-ketoesters and alkyl malonates, in the presence of stoichiometric amounts of tin(IV) chloride, to give 4-aminoquinolines 2 and 4-amino-2-quinolones 3 respectively. Similarly β-enaminonitriles 7 afford 4-aminopyridines 8 and 4-amino-2-pyridones 9.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，邻氨基苯甲腈1与β-酮酸酯和丙二酸烷基酯反应，分别得到4-氨基喹啉2和4-氨基-2-喹诺酮3。类似地，β-烯腈7提供4-氨基吡啶8和4-氨基-2-吡啶酮9。
• VERONESE, AUGUSTO C.;CALLEGARI, ROSELLA;SALAH, SUADA AHMED ALI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3485-3488
  作者：VERONESE, AUGUSTO C.、CALLEGARI, ROSELLA、SALAH, SUADA AHMED ALI

  DOI：——

  日期：——
• Environmentally benign synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones using recyclable choline hydroxide
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c4nj01281j

  日期：——

  Biocompatible and recyclable choline hydroxide for rapid synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones.

  生物相容性和可回收的氢氧化胆碱用于快速合成4-氨基喹啉-2-酮。