4-(4-bromobenzoyl)-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one | 118097-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzoyl)-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(4-Bromobenzoyl)-5-methyl-1,3-dihydroimidazol-2-one；4-(4-bromobenzoyl)-5-methyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
• CAS: 118097-24-8
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: OJQYHSWACPMDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-(4-bromophenyl)but-2-en-1-one 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 4-(4-bromobenzoyl)-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮从芳基甲基酮简单合成 4-aroyl-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one 衍生物（Enoxymone 类似物）

  摘要：

  芳基甲基酮 1a-e 与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) (E)-1aryl-3-(二甲氨基)-but-2-en-1-ones 2a-e 一起得到。在与乙酸铵的反应中取代 N,N-(二甲氨基) 基团得到相应的 (Z)-3-氨基-1-芳基-丁-2-烯-1 酮 3a-e。在 3a-e 与偶氮二羧酸二乙酯的反应中，形成了中间体 4a-e，在大多数情况下，它们无需分离就环化为乙基（5-芳酰基-4-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑-1-基)氨基甲酸酯5a-e。酯基水解，然后中间体 6a-c,e 脱羧和脱氨基，生成 4-aroyl-5-methyl-1 Himidazol-2(3H)-ones 7a-c,e。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.236