苯酚,4-乙烯基-2-乙氧基- | 103314-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯酚,4-乙烯基-2-乙氧基-
• 英文名称: 2-ethoxy-4-vinylphenol
• 英文别名: 4-ethenyl-2-ethoxyphenol
• CAS: 103314-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CUMFQUSIAOSRMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32.5 °C
• 沸点：
  261.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)acrylic acid	16555-66-1	C11H12O4	208.214
  乙基香兰素	4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde	121-32-4	C9H10O3	166.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-acrylic acid	——	C11H12O4	208.214
  ——	2-ethoxy-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenol	1427170-36-2	C10H14O3	182.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,4-乙烯基-2-乙氧基- 、 potassium hydrogencarbonate 在 phenolic acid decarboxylase from Pantoea sp. 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  酚酸脱羧酶催化对羟基苯乙烯衍生物的区域选择性酶促 β 羧化

  摘要：

  我们报告了一种“绿色”方法，利用二氧化碳作为 C 1单元，通过对羟基苯乙烯的区域选择性酶促羧化来区域选择性合成 ( E )-肉桂酸。来自细菌来源的酚酸脱羧酶通过专门作用于 C=C 侧链的 β-碳原子，催化对羟基苯乙烯衍生物的 β-羧化，具有优异的区域和 ( E / Z )-立体选择性，提供相应的 ( E )-肉桂酸衍生物的转化率高达 40%，但以碳酸氢盐作为二氧化碳源为代价。提出了对该策略的底物范围的研究，并基于活性位点氨基酸残基诱变支持的分子模型研究提出了催化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401028
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以16%的产率得到苯酚,4-乙烯基-2-乙氧基-
  参考文献：
  名称：

  羟基苯乙烯衍生物的不对称酶化水合

  摘要：

  一项以上的活动：由于其水合酶的活性，酚酸脱羧酶催化在羟基苯乙烯衍生物的CC双键上H 2 O的区域和立体选择性加成，生成（S）-4-（1-羟乙基）酚达到82％的转化率和71％的ee。基于结构分析和分子对接模拟，提出了这种新型酶促反应的催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201207916

文献信息

• Amino Group Functionalized Hf‐Based Metal‐Organic Framework for Knoevenagel‐Doebner Condensation
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Chiranjib Gogoi、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1002/ejic.202100396

  日期：2021.9.7

  A Hf(IV) metal-organic framework (MOF) with di-amino functionalized linker was obtained as a crystalline solid with UiO-67 topology under solvothermal reaction conditions. The guest free form of Hf(IV) MOF (1′) was efficiently employed as a heterogeneous catalyst to synthesize cinnamic acid derivatives via Knoevenagel-Doebner reaction for the first time. The catalyst (1′) was efficiently active to

  在溶剂热反应条件下，获得了具有 UiO-67 拓扑结构的具有二氨基官能化接头的 Hf（IV）金属有机骨架（MOF）作为结晶固体。客体游离形式的 Hf(IV) MOF ( 1' ) 被有效地用作非均相催化剂，首次通过 Knoevenagel-Doebner 反应合成肉桂酸衍生物。催化剂 ( 1' ) 具有高效活性，可直接从苯甲醛和丙二酸制备肉桂酸。固体保持其活性达 6次其活动没有衰减的循环。该催化剂的显着优点是其反应条件温和、产率高、稳定性高、催化可回收性质、底物范围广以及形状选择性行为。还通过合适的对照实验彻底研究了反应的可能机制。
• Multienzyme One-Pot Cascade for the Stereoselective Hydroxyethyl Functionalization of Substituted Phenols
  作者：Stefan E. Payer、Hannah Pollak、Benjamin Schmidbauer、Florian Hamm、Filip Juričić、Kurt Faber、Silvia M. Glueck

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02058

  日期：2018.9.7

  The operability and substrate scope of a redesigned vinylphenol hydratase as a single biocatalyst or as part of multienzyme cascades using either substituted coumaric acids or phenols as stable, cheap, and readily available substrates are reported.

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113880695A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
• Photoresist composition
  申请人：Kamabuchi Akira

  公开号：US10377692B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A photoresist composition comprising a resin which comprises a structural unit derived from a compound having an acid-labile group and which is insoluble or poorly soluble in an alkali aqueous solution but becomes soluble in an alkali aqueous solution by the action of an acid, an acid generator and a compound represented by the formula (I′): wherein R51, R52, R53 and R54 independently each represent a C1-C8 alkyl group, and A11 represents a C3-C36 divalent saturated cyclic hydrocarbon group which can contain one or more heteroatoms and which have one or more substituents or a C6-C20 divalent aromatic hydrocarbon group which can contain one or more heteroatoms and which have one or more substituents.

  一种光阻组合物，包括以下成分：由含有酸敏感基团的化合物衍生的结构单元构成的树脂，该树脂在碱性水溶液中不溶或溶解性差，但在酸的作用下变得可溶于碱性水溶液；酸发生剂；以及由下式（I'）表示的化合物：其中，R51、R52、R53和R54各自独立地表示C1-C8烷基；A11表示一个C3-C36的二价饱和环烃基，该基团可以含有一个或多个杂原子，并且可以具有一个或多个取代基，或者表示一个C6-C20的二价芳香族烃基，该基团可以含有一个或多个杂原子，并且可以具有一个或多个取代基。