(4R,5R,8S,9S)-9-imidazolylthiocarbonyloxy-5,8-oxidononadecan-1,4-olide | 303052-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R,5R,8S,9S)-9-imidazolylthiocarbonyloxy-5,8-oxidononadecan-1,4-olide
• 英文别名: O-[(1S)-1-[(2S,5R)-5-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 303052-98-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 436.616
• InChiKey: QIBQQGRYMPZACE-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8S,9S)-9-imidazolylthiocarbonyloxy-5,8-oxidononadecan-1,4-olide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(4R,5R,8R)-5,8-oxidononadecan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((Z)-(R)-1-Hydroxy-pentadec-4-enyl)-dihydro-furan-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 vanadia 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5R,8S,9S)-9-imidazolylthiocarbonyloxy-5,8-oxidononadecan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a