N-[4-(4-乙基哌嗪-1-基)苯基]吖啶-9-胺 | 143069-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[4-(4-乙基哌嗪-1-基)苯基]吖啶-9-胺
• 中文别名: N-(3-{[(3',6'-二羟基-3-羰基-3H-螺[2-苯并呋喃-1,9'-占吨]-5-基)氨基甲硫杂酰]氨基}丙基)-2-({[(3Z,8xi,9xi,14xi,17β)-17-羟基雄甾-4-烯-3-亚基]氨基}氧代)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenyl)acridin-9-amine
• 英文别名: 9-Acridinamine, N-(4-(4-ethyl-1-piperazinyl)phenyl)-；N-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenyl]acridin-9-amine
• CAS: 143069-08-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄
• 分子量: 382.508
• InChiKey: CUVBGWMAORETGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-(4-乙基哌嗪-1-基)苯基]吖啶-9-胺
  参考文献：
  名称：

  发现基于吖啶的 LSD1 抑制剂作为针对胃癌 LSD1 的免疫激活剂

  摘要：

  LSD1在多种癌症中过表达，促进肿瘤细胞增殖、肿瘤扩张，抑制免疫细胞浸润，与免疫检查点抑制剂治疗密切相关。因此，抑制 LSD1 已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在这项研究中，我们筛选了一个针对 LSD1 的内部小分子库，LSD1 是 FDA 批准的治疗急性白血病和恶性淋巴瘤的药物安吖啶，被发现表现出中等的抗 LSD1 抑制活性（IC 50 = 0.88 μM ）  。通过进一步的药物化学研究，活性最强的化合物显着提高了 6 倍的抗 LSD1 活性（IC 50 = 0.073 微米）。进一步的机制研究表明，化合物 6x 抑制胃癌细胞的干性和迁移，并降低 BGC-823 和 MFC 细胞中 PD-L1（程序性细胞死亡配体 1）的表达。更重要的是，当用化合物 6x 处理时，BGC-823 细胞更容易被 T 细胞杀死。此外，化合物 6x 在小鼠中也抑制了肿瘤生长。总而言之，我们的研究结果表明，基于吖啶的新型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115255