(R)-2-benzyl-2-((α-methylbenzyl)amino)-1,3-propanediol | 1393737-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-2-((α-methylbenzyl)amino)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-benzyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propane-1,3-diol
• CAS: 1393737-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: FUXTZNFGIWLOKE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-2-((α-methylbenzyl)amino)-1,3-propanediol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 硝基甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-2-amino-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  非酶促非对映选择性不对称的2-苄基丝氨酸提供光学活性的4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮：α-（羟甲基）苯丙氨酸，N -Boc-α-甲基苯丙氨酸，西立胺和BIRT-377的不对称合成

  摘要：

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.090
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (R)-(α-methylbenzyl)aminomalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-benzyl-2-((α-methylbenzyl)amino)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  非酶促非对映选择性不对称的2-苄基丝氨酸提供光学活性的4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮：α-（羟甲基）苯丙氨酸，N -Boc-α-甲基苯丙氨酸，西立胺和BIRT-377的不对称合成

  摘要：

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.090

文献信息

• Non-enzymatic diastereoselective asymmetric desymmetrization of 2-benzylserinols giving optically active 4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinones: asymmetric syntheses of α-(hydroxymethyl)phenylalanine, N-Boc-α-methylphenylalanine, cericlamine and BIRT-377
  作者：Shigeo Sugiyama、Satoshi Arai、Keitaro Ishii

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.090

  日期：2012.9

  diastereoselective asymmetric desymmetrization process. Debenzylation of (4R)-5a using trifluoromethanesulfonic acid and anisole in MeNO2 gave (R)-4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone (R)-15a, which was converted into (R)-(α-hydroxymethyl)phenylalanine (7) in two steps. N-Boc-α-methylphenylalanine (8), cericlami0ne (9) and BIRT-377 (10) were also synthesized using these asymmetric desymmetrization

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。