(1R,8S)-9-Methyl-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodeca-2,9-dien-4-one | 1067912-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8S)-9-Methyl-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodeca-2,9-dien-4-one
• 英文别名: (1R,6S,8S)-9-methyltricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodeca-2,9-dien-4-one；(1R,6S,8S)-9-methyltricyclo[6.2.2.01,6]dodeca-2,9-dien-4-one
• CAS: 1067912-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YNARSCZPPCSTKJ-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S)-9-Methyl-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodeca-2,9-dien-4-one 在 三氟乙酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,6S,8S)-9-hydroxy-9-methyltricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Platencin的九步全合成

  摘要：

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，

  DOI：

  10.1021/jo9001855
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7S,8aS)-7-(prop-1-en-2-yl)-4a-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,8S)-9-Methyl-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodeca-2,9-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Platencin的九步全合成

  摘要：

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，

  DOI：

  10.1021/jo9001855

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Properties of iso-Platencin, Cl-iso-Platencin and Cl-Platencin: Identification of a New Lead Structure
  作者：Konrad Tiefenbacher、Andreas Gollner、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.201000706

  日期：2010.8.16

  Platencin is a novel antibiotic which is active against multiresistant pathogens. We describe efficient syntheses of three platencin analogues of varying activities which allow further conclusions about the pharmacophoric part of the molecule. The unnatural antibiotic iso‐platencin, which is about as active as natural platencin, but much more selective, was identified as a new lead structure.

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。
• Short Formal Synthesis of (−)-Platencin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200801441

  日期：2008.8.4
• A Nine-Step Total Synthesis of (−)-Platencin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9001855

  日期：2009.4.17

  recently discovered antibiotic, has become a highly competitive synthetic target, due to its promising bioactivity and its unusual complex molecular architecture. Herein, a particularly concise total synthesis of platencin starting from inexpensive perillaldehyde is described. The key features of this approach are (1) a highly diastereoselective Diels−Alder reaction with Rawal’s diene—forming the first

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，