N-[4-(4-硝基苯基)磺酰基苯基]乙酰胺 | 1775-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(4-硝基苯基)磺酰基苯基]乙酰胺
• 中文别名: 4-硝基-4'-乙酰氨基二苯砜
• 英文名称: N-[4-(4-Nitro-benzenesulfonyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: 4-acetylaminophenyl 4-nitrophenyl sulphone；4-acetamidophenyl-4'-nitrophenyl sulfone；(4-Nitro-phenyl)-(4-acetamino-phenyl)-sulfon；4'-Nitro-4-acetamino-diphenylsulfon；4--acetanilid；acetic acid-[4-(4-nitro-benzenesulfonyl)-anilide]；Essigsaeure-[4-(4-nitro-benzolsulfonyl)-anilid]；Essigsaeure-[4-(4-nitro-phenylsulfon)-anilid]；4-Acetamino-4'-nitro-diphenylsulfon；N-(4-((4-Nitrophenyl)sulfonyl)phenyl)acetamide；N-[4-(4-nitrophenyl)sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 1775-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: YRZGYZAAOZVGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-硝基苯基)磺酰基苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 氨苯砜
  参考文献：
  名称：

  Saxena; Saxena; Raina, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 9, p. 1081 - 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-(4-硝基苯基)磺酰基苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Winkelmann,E. et al., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1976, vol. 26, p. 1543 - 1547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF 4-4'-DIAMINO-DIPHENYL-SULFONE<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE DE 4-4'-DIAMINO-DIPHENYL-SULFONE
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY

  公开号：WO2006002690A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A new process for the preparation and purification of 4-4'-diamino-diphenyl-sulfone (dapsone) is described. The process described is a three step process comprising a condensation reaction with the synthesis of a thioeter intermediate and then steps of oxidation and reduction in suitable conditions in order to obtain a product with good yield and purity.

  描述了一种制备和纯化4-4'-二氨基二苯砜（二苯胺）的新工艺。所述工艺是一个三步工艺，包括与合成硫醚中间体的缩合反应，然后在适当条件下进行氧化和还原步骤，以获得产量和纯度良好的产品。
• Experimental and theoretical study of electronic substituent effects in 4-aminoaryl (4-substituted aryl) sulphones
  作者：Pier G. De Benedetti、Ugo Folli、Dario Iarossi、Chiara Frassineti

  DOI：10.1039/p29850001527

  日期：——

  Substituent effects on the electronic structure of 23 biologically active 4-aminoaryl (4-substituted aryl) sulphones were investigated by means of 1H n.m.r., 13C n.m.r., and i.r. spectroscopy, as well as by semiempirical all-valence CNDO/2 calculations, with and without sulphur d orbital participation. Good linear intercorrelations were found among the spectral data and between these and the computed

  通过1 H nmr，13 C nmr和红外光谱以及半经验全价CNDO / 2计算，研究了取代基对23种具有生物活性的4-氨基芳基（4-取代的芳基）砜的电子结构的影响，有和没有硫d轨道参与。良好的线性交互相关物中的光谱数据和这些和所计算的电子电荷和哈米特σ之间发现p值。在此基础上，用电子电荷扰动来解释取代基效应，该电荷扰动从取代基线性传递到整个分子，从而桥接SO 2。包括组。实验数据和理论数据之间的一致性很好，并且趋势不取决于计算中硫d轨道的包含或排除。在C（1）SO 2 C（1'）部分中的C-1和C-1'之间存在强且线性相关的σ-π电子相互作用。因此，对于案例2类型的砜，科赫和莫菲特的π电子共轭定性模型似乎是不充分的。
• Owari, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 246,249
  作者：Owari

  DOI：——

  日期：——
• SULFONES. I. THE ISOMERIC X,X'-DIAMINODIPHENYL SULFONES
  作者：B. R. BAKER、ARTHUR F. KADISH、MERLE V. QUERRY

  DOI：10.1021/jo01148a027

  日期：1950.3
• Derivatives of Bis-(4-aminophenyl) Sulfone and Related Compounds
  作者：Hugo Bauer

  DOI：10.1021/ja01149a060

  日期：1951.5