1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole | 118452-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-nitroindol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 118452-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: MGIRXDNSBHJUQR-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole 生成 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)1-H-indole
  参考文献：
  名称：

  SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 反应 6.5h， 生成 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27062

文献信息

• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.、MUTH, H. -P.、BOURGEOIS, W.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 945-950
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• GIRGIS, NABIH S.;COTTAM, HOWARD B.;ROBINS, ROLAND K., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 361-366
  作者：GIRGIS, NABIH S.、COTTAM, HOWARD B.、ROBINS, ROLAND K.

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSID-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0484333B1

  公开（公告）日：1995-11-15
• US5446139A
  申请人：——

  公开号：US5446139A

  公开（公告）日：1995-08-29