N-[4-(三氟甲基)苯基]胍 | 130066-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(三氟甲基)苯基]胍
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)guanidine
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)phenylguanidine；N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]guanidine；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]guanidine
• CAS: 130066-24-9
• 化学式: C₈H₈F₃N₃
• 分子量: 203.167
• InChiKey: IUNFWMWQNWQIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(三氟甲基)苯基]胍 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的级联向神经元分化的选择性调节剂的进化过程中阿格拉定A的单罐进化。

  摘要：

  已开发出一种受生物启发的级联反应，用于构建海洋天然产物ageladine A及其从头开始的N1取代衍生物阵列。该级联具有2-氨基咪唑的形成，该结构是在精氨酸的翻译后修饰和氮杂-电环化之后建模的。它可以通过简单的苯胺或胍的一锅法有效地进行，从而导致原本无法通过合成获得的法拉定A的结构类似物。我们发现该结构新颖的文库中的某些化合物在调节神经分化方面显示出显着的活性。即，这些化合物选择性地激活或抑制神经干细胞向神经元的分化，而向星形胶质细胞的分化可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/chem.201602651
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 氰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[4-(三氟甲基)苯基]胍
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的级联向神经元分化的选择性调节剂的进化过程中阿格拉定A的单罐进化。

  摘要：

  已开发出一种受生物启发的级联反应，用于构建海洋天然产物ageladine A及其从头开始的N1取代衍生物阵列。该级联具有2-氨基咪唑的形成，该结构是在精氨酸的翻译后修饰和氮杂-电环化之后建模的。它可以通过简单的苯胺或胍的一锅法有效地进行，从而导致原本无法通过合成获得的法拉定A的结构类似物。我们发现该结构新颖的文库中的某些化合物在调节神经分化方面显示出显着的活性。即，这些化合物选择性地激活或抑制神经干细胞向神经元的分化，而向星形胶质细胞的分化可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/chem.201602651

文献信息

• Composition for the treatment of damaged tissue
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030199440A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A pharmaceutical for use in damaged tissue, such as wound, treatment (e.g. healing) is described. The pharmaceutical comprising a composition which comprises: (a) a growth factor; and (b) an inhibitor agent; and optionally (c) a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient; wherein the inhibitor agent can inhibit the action of at least one specific adverse protein (e.g. a specific protease) that is upregulated in a damaged tissue, such as a wound, environment.

  描述了一种用于受损组织，如伤口治疗（例如愈合）的药物。该药物包括包含以下成分的组合物：（a）生长因子；和（b）抑制剂；以及可选的（c）药用载体、稀释剂或赋形剂；其中抑制剂可以抑制至少一种在受损组织，如伤口环境中上调的特定不良蛋白质（例如特定蛋白酶）的作用。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 2-Methyl- and 2-Amino-<i>N</i>-aryl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-<i>h</i>]quinazolin-8-amines as Ring-Constrained 2-Anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors
  作者：Neil A. McIntyre、Campbell McInnes、Gary Griffiths、Anna L. Barnett、George Kontopidis、Alexandra M. Z. Slawin、Wayne Jackson、Mark Thomas、Daniella I. Zheleva、Shudong Wang、David G. Blake、Nicholas J. Westwood、Peter M. Fischer

  DOI：10.1021/jm901660c

  日期：2010.3.11

  Following the recent discovery and development of 2-anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine cyclin dependent kinase (CDK) inhibitors, a program was initiated to evaluate related ring-constrained analogues, specifically, 2-methyl- and 2-amino-N-aryl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amines for inhibition of CDKs. Here we report the rational design, synthesis, structure−activity relationships (SARs), and cellular

  在最近发现并开发了2-苯胺基-4-（噻唑-5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂后，启动了一个程序来评估相关的环受限类似物，特别是2-甲基和2-氨基-N-芳基-4，5-二氢噻唑并[4，5- h ]喹唑啉-8-胺用于抑制CDKs。在这里我们报告了这些第二代CDK抑制剂的合理设计，合成，结构活性关系（SAR）和细胞作用模式。该化学系列中的许多类似物均以极低的纳摩尔K i值抑制CDK 。这项研究中报道的最有效的化合物以IC 50抑制CDK2为0.7 nM（[ATP] = 100μM）。此外，化学代表物2-甲基-N-（3-（硝基）苯基）-4,5-二氢噻唑并[4,5 - h ]喹唑啉-8-胺（11g）的X射线晶体结构报道了与细胞周期蛋白A-CDK2复合的一系列系列，证实了CDK2 ATP结合口袋中的设计原理和预期的结合方式。
• The Use of Chloroformamidine Hydrochloride as a Reagent for the Synthesis of Guanidines from Electron Deficient Aromatic Amines
  作者：Ian Armitage、Mingkun Fu、Frederick Hicks、Adiseshu Kattuboina、Jennifer S. N. Li、Ashley McCarron、Lei Zhu

  DOI：10.1002/jhet.2567

  日期：2017.1

  compound, a clean, efficient approach to guanidine synthesis using chloroformamidine hydrochloride was identified. To investigate the general utility of this methodology towards electron‐deficient aromatic amines, a set of favorable conditions were developed from a series of screens, and the scope of the reaction was probed. The successful application of this chemistry to a variety of pyridines, anilines

  为了优化内部显影剂的制造工艺，已确定了使用盐酸氯甲am盐的一种清洁，有效的胍合成方法。为了研究这种方法对缺电子的芳族胺的一般用途，通过一系列筛选开发了一系列有利条件，并探查了反应范围。该化学方法成功应用于各种吡啶，苯胺和杂环化合物中，突显了其作为一种改良的，可替代的鸟苷酸化方法的用途，可用于这套通常具有挑战性的芳香族胺。
• Discovery of CDK5 Inhibitors through Structure-Guided Approach
  作者：Nishat Z. Khair、Jimma L. Lenjisa、Solomon Tadesse、Malika Kumarasiri、Sunita K. C. Basnet、Laychiluh B. Mekonnen、Manjun Li、Sarah Diab、Matthew J. Sykes、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00029

  日期：2019.5.9

  Specific abrogation of cyclin-dependent kinase 5 (CDK5) activity has been validated as a viable approach for the development of anticancer agents. However, no selective CDK5 inhibitor has been reported to date. Herein, a structure-based in silico screening was employed to identify novel scaffolds from a library of compounds to identify potential CDK5 inhibitors that would be relevant for drug discovery

  特异性消除细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 活性已被证实是开发抗癌药物的可行方法。然而，迄今为止尚未报道选择性CDK5抑制剂。在此，采用基于结构的计算机筛选从化合物库中鉴定新型支架，以鉴定与药物发现相关的潜在 CDK5 抑制剂。Hits 是三种化学类别的代表，被鉴定为 CDK5 的抑制剂。hit-1 的结构修饰产生了 29 和 30。化合物 29 是 CDK5 和 CDK2 的双重抑制剂，而 30 优先抑制 CDK5。两种先导化合物均通过与靶向细胞 CDK5 一致的机制表现出针对急性髓系白血病 (AML) 细胞的抗癌活性。这项研究为发现 CDK5 抑制剂作为潜在的抗白血病药物提供了有效的策略。
• Lactam compounds useful as protein kinase inhibitors
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20090105213A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。