N-[4-(三氟甲基)苯基]-4-(三氟甲基)-苯甲酰胺 | 195371-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(三氟甲基)苯基]-4-(三氟甲基)-苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 195371-90-5
• 化学式: C₁₅H₉F₆NO
• 分子量: 333.233
• InChiKey: LFKUJYIIONKBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207°C
• 沸点：
  282.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(三氟甲基)苯基]-4-(三氟甲基)-苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以56.9%的产率得到4-(trifluoromethyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Obtaining highly efficient single-emissive-layer orange and two-element white organic light-emitting diodes by the solution process

  摘要：

  通过在 2-苯基苯并噻唑环金属配体上连接两个电子抽离的三氟甲基（CF3）基团、成功合成了双-(6-(三氟甲基)-2-(4-(三氟甲基)苯基苯并噻唑))铱(乙酰丙酮)[(F3BT-CF3P)2Ir(acac)]双三氟甲基官能化橙色发光磷光铱(III)配合物。研究了这种新复合物的光学、电化学和电致发光（EL）特性。实验结果支持理论预期，即在直接与金属中心结合的苯基环的 4 位和 2-苯基苯并噻唑的 6 位上加入抽电子的三氟甲基，会导致发射峰发生浴色偏移，使发射颜色更接近长波橙色光。此外，这种三氟甲基取代基会阻碍分子聚集产生的 π-π 堆叠或自极化效应。新的铱络合物无论在溶液中、未处理的薄膜中还是在不同浓度的掺杂薄膜中，其发光光谱都保持不变。使用这种铱复合物作为掺杂发射体，可以获得性能良好的溶液加工单发射层橙色和双元素白色有机发光二极管。所获得的高效橙色电致发光的最高效率为 10.5 cd A-1，CIE 坐标为 0.48，0.51。将 (CF3BT-CF3P)2Ir(acac) 与商用天蓝色磷光发光体结合使用，可获得双元素白色有机发光二极管，其效率高达 28.3 cd A-1。这种有机发光二极管在适合照明的亮度（例如 5000 cd m-2）下仍能保持高效率。

  DOI：

  10.1039/c4tc00052h
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-[4-(三氟甲基)苯基]-4-(三氟甲基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Obtaining highly efficient single-emissive-layer orange and two-element white organic light-emitting diodes by the solution process

  摘要：

  通过在 2-苯基苯并噻唑环金属配体上连接两个电子抽离的三氟甲基（CF3）基团、成功合成了双-(6-(三氟甲基)-2-(4-(三氟甲基)苯基苯并噻唑))铱(乙酰丙酮)[(F3BT-CF3P)2Ir(acac)]双三氟甲基官能化橙色发光磷光铱(III)配合物。研究了这种新复合物的光学、电化学和电致发光（EL）特性。实验结果支持理论预期，即在直接与金属中心结合的苯基环的 4 位和 2-苯基苯并噻唑的 6 位上加入抽电子的三氟甲基，会导致发射峰发生浴色偏移，使发射颜色更接近长波橙色光。此外，这种三氟甲基取代基会阻碍分子聚集产生的 π-π 堆叠或自极化效应。新的铱络合物无论在溶液中、未处理的薄膜中还是在不同浓度的掺杂薄膜中，其发光光谱都保持不变。使用这种铱复合物作为掺杂发射体，可以获得性能良好的溶液加工单发射层橙色和双元素白色有机发光二极管。所获得的高效橙色电致发光的最高效率为 10.5 cd A-1，CIE 坐标为 0.48，0.51。将 (CF3BT-CF3P)2Ir(acac) 与商用天蓝色磷光发光体结合使用，可获得双元素白色有机发光二极管，其效率高达 28.3 cd A-1。这种有机发光二极管在适合照明的亮度（例如 5000 cd m-2）下仍能保持高效率。

  DOI：

  10.1039/c4tc00052h

文献信息

• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Supported-Pd catalyzed tandem approach for N-arylbenzamides synthesis
  作者：Sheetal、Ajay Kumar Sharma、Shaifali、Dhananjay Bhattacherjee、Navneet Sharma、Kousik Giri、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111948

  日期：2021.11

  Aryl iodides as dual arylating agent for C-terminal from oxalic acid [(CO2H)2] and N-terminal from sodium azide (NaN3) for N-aryl benzamides (Ar-CO-NH-Ar) synthesis is a rare invention which has been attempted successfully under this study. A single step tandem approach for the synthesis of N-aryl benzamides has been developed through bifunctional transformation of aryl iodides with in-situ CO from

  芳基碘作为草酸 [(CO 2 H) 2 ] 的 C 端和叠氮化钠 (NaN 3 ) 的 N端双芳基化剂，用于 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar) 合成是一种罕见的在这项研究中已成功尝试的发明。通过使用原位CO 从 (CO 2 H) 2和 NaN 3对芳基碘进行双功能转化，开发了一种用于合成 N-芳基苯甲酰胺的单步串联方法遵循羰基化和叠氮化两种不同的途径。发现聚苯乙烯负载的钯 (Pd@PS) 催化剂非常适合在双层小瓶 (DLV) 系统中在碱、配体和无添加剂条件下进行多米诺反应。此外，使用芳基叠氮化物进一步扩展了相同的方法，用于不对称 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar') 合成。此外，还进行了 DFT 研究以支持所提出的机制。
• 具有抗肿瘤活性的酰胺类化合物及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106496108B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明属于药物化学技术领域，具体为一种具有抗肿瘤活性的酰胺类化合物及其应用。本发明的酰胺类化合物的结构式用R1CONHR2表示，其中R1、R2独立地选自芳香基或杂环。本发明化合物的生物活性测试结果显示该类化合物对组蛋白甲基SET7有很好的抑制作用。具有良好的抗肿瘤方面开发的应用前景。
• Role of intermolecular interactions involving organic fluorine in trifluoromethylated benzanilides
  作者：Piyush Panini、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c2ce06254b

  日期：——

  ortho, meta and para positions of the phenyl ring. Furthermore, a comparison of the experimental molecular conformation with that obtained from DFT theoretical calculations delineates the significant role of the trifluoromethyl group on the phenyl ring, which results in variations in conformational flexibility associated with the molecule. It has been observed that the –CF3group is associated with rotational

  已经合成了含有C（sp 3）-F键的三氟甲基化苯甲酰苯胺，并对其晶体和分子结构进行了研究，以突出与分子中存在有机氟相关的弱分子间相互作用的重要性。可以观察到，分子构象和堆积特征是不同分子间相互作用之间的微妙相互作用，即强N–H⋯O C，弱C–H⋯O C，C–H⋯F–C和C–H⋯π在固态下，氢键以及C–F⋯F–C和C–F⋯π的分子间相互作用。由于在邻位存在三氟甲基而引入的不同的超分子变体的存在，所有的异构体都与晶体堆积的变化有关。苯环的间位和对位。此外，将实验分子构象与从DFT理论计算获得的分子构象进行比较，可以看出苯环上三氟甲基的重要作用，这会导致与分子相关的构象柔韧性的变化。已经观察到–CF 3基团与某些晶体固体中的旋转紊乱有关，并且整个晶体结构通过C（sp 2）–H⋯F–C（sp 3）分子间H-键和C–（sp 3）F⋯F–C（sp 3）在晶格中接触[“氟效应”]。还观察到，参与氢的酸度与晶体中这种弱C–H⋯F–C
• Experimental and computational insights into the nature of weak intermolecular interactions in trifluoromethyl-substituted isomeric crystalline N-methyl-N-phenylbenzamides
  作者：Piyush Panini、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c5nj01670c

  日期：——

  The nature and role of weak interactions, involving fluorine in crystallineN-methyl-N-phenylbenzamides, have been studied in the absence of strong H-bonds.

  在缺乏强氢键的情况下，研究了涉及晶体中氟的弱相互作用在N-甲基-N-苯基苯甲酰胺中的性质和作用。