5-(2-Phenylethyl)-2-formylpyrrol | 49795-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-Phenylethyl)-2-formylpyrrol
• 英文别名: 5-Phenethylpyrrol-2-carbaldehyd；5-phenethyl-pyrrole-2-carbaldehyde；5-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 49795-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FEGPENFKBRZHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Phenylethyl)-2-formylpyrrol 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methoxy-5-[(5-phenethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p

文献信息

• LONG WAVELENGTH CHEMICALLY REACTIVE DIPYRROMETHENEBORON DIFLUORIDE DYES AND CONJUGATES
  申请人：MOLECULAR PROBES, INC.

  公开号：EP0612336A1

  公开（公告）日：1994-08-31
• US5274113A
  申请人：——

  公开号：US5274113A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5451663A
  申请人：——

  公开号：US5451663A

  公开（公告）日：1995-09-19
• [EN] LONG WAVELENGTH CHEMICALLY REACTIVE DIPYRROMETHENEBORON DIFLUORIDE DYES AND CONJUGATES
  申请人：MOLECULAR PROBES, INC.

  公开号：WO1993009185A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) This invention relates to derivatives of dipyrrometheneboron difluoride fluorescent dyes that have an absorption maximum at wavelengths longer than about 525 nm, and are chemically reactive with nucleic acids, proteins, carbohydrates, and other biologically derived or synthetic chemical materials. The dyes generally have structure (I), wherein at least one of the substituents R1-R7, is a reactive functional group, and at least one of the substituents R1-R7 contains a bathochromic moiety. The bathochromic moiety is an unsaturated organic group, preferably heteroaryl or alkenyl. The remaining substituents, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, alkyl (containing 1-5 carbon atoms), aryl, arylalkyl, or sulfo. The dyes are used to make novel conjugates with members of specific binding pairs that are ligands or receptors.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de colorants fluorescents de difluorure de dipyrrométhènebore qui présentent une absorption maximale à des longueurs d'ondes supérieures à 525 nm environ, et qui subissent une réaction chimique avec des acides nucléiques, des protéines, des hydrates de carbone et d'autres matières chimiques, synthétiques ou biologiquement dérivées. Ces colorants présentent la structure générale (I) dans laquelle au moins l'un des substituants R1-R7 représente un groupe fonctionnel réactif, et au moins l'un des substituants R1-R7 contient une fraction bathochromique. La fraction bathochromique est un groupe organique insaturé, de préférence hétéroaryle ou alcényle. Les substituants restants, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène, halogène, alkyle (contenant de 1 à 5 atomes de carbone), aryle, arylalkyle ou sulfo. Ces colorants peuvent être utilisés pour préparer de nouveaux conjugués avec des éléments de paires de liaison spécifiques qui sont des ligands ou des récepteurs.
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of Novel Prodigiosin Derivatives
  作者：Roberto D'Alessio、Alberto Bargiotti、Orlando Carlini、Francesco Colotta、Mario Ferrari、Paola Gnocchi、Annamaria Isetta、Nicola Mongelli、Pietro Motta、Arsenia Rossi、Mario Rossi、Marcello Tibolla、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm001003p

  日期：2000.6.1

  immunomodulating properties of this family of compounds we initiated a medicinal chemistry program aimed at finding novel prodigiosin derivatives with improved immunosuppressive activity and lower toxicity. Utilizing an unprecedented and flexible way of assembling the prodigiosin frame, a number of new derivatives have been prepared and tested leading to the choice of 4-benzyloxy-5-[(5-undecyl-2H-p

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。