(2S)-N-benzyl-2-hydroxypropionamide | 88393-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-2-hydroxypropionamide
• 英文别名: (2R)-N-Benzyl-2-hydroxypropanamide
• CAS: 88393-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SYZQHWOGYNEXNG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylcinnamyl alcohol 、 叔丁基过氧化氢 、 titanium(IV) isopropylate 、 (2S)-N-benzyl-2-hydroxypropionamide 生成 ((2S,3S)-2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  LU, L. D. -L.;JOHNSON, R. A.;FINN, M. G.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 728-731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 苄胺 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以94%的产率得到(2S)-N-benzyl-2-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  在DABAL-Me 3上促进酰胺的形成

  摘要：

  的范围和DABAL-ME的效用3个甲基酯和游离羧酸与在各种条件下伯和仲胺（回流，密封管，微波）的联接器相比已经用于显著范围耦合相关的伙伴制备的医药化学中感兴趣的酰胺类化合物。商业微波反应器促进最快的偶联，并允许使用空间位阻显着的胺（伯胺和仲胺）和羧酸衍生物。已显示微波能量对反应系统的影响通常与热效应（过压和过热）有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.062

文献信息

• Stereoselective Pseudomonas cepacia lipase mediated synthesis of α-hydroxyamides
  作者：Maciej Adamczyk、Jonathan Grote、Sushil Rege

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00270-x

  日期：1997.8

  α-hydroxyamides via the Pseudomonas cepacia lipase catalyzed amidation of α-hydroxyesters in non-aqueous media is described. Reactivities of α-hydroxy benzyl esters are excellent, resulting in rapid conversions to good yields of α-hydroxyamides, while ethyl and methyl esters react more slowly, and some hindered esters show no reactivity under the conditions studied. Some benzyl esters react stereoselectively

  描述了一种通过假单胞菌脂肪酶催化α-羟基酯在非水介质中酰胺化合成α-羟基酰胺的新方法。α-羟基苄基酯的反应性极好，可快速转化为高产率的α-羟基酰胺，而乙基和甲基酯的反应则更慢，某些受阻酯在所研究的条件下无反应性。一些苄基酯发生立体选择性反应，产生极佳的不对称α-羟基酰胺收率。