3R,1R-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[3-(1-N-tertbutoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-1-pyrrolidinyl]-8-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 143408-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3R,1R-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[3-(1-N-tertbutoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-1-pyrrolidinyl]-8-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[(3R)-3-[(1R)-1-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 143408-93-9
• 化学式: C₂₆H₃₁F₄N₃O₅
• 分子量: 541.543
• InChiKey: LGRFMGRCXWAISO-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,1R-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[3-(1-N-tertbutoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-1-pyrrolidinyl]-8-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-[(R)-3-((R)-1-methylamino-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-8-trifluoromethyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  包含新的7- [3-（1-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]侧链的喹诺酮类抗菌药物：1-氨基乙基部分及其立体化学构型对药效和体内功效的影响。

  摘要：

  一系列立体化学纯的7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基] -1、4-二氢-4-氧代喹啉和1,8-萘啶-3-羧酸，在1-上具有多个取代基，合成5-和8-位，以研究7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分相对于已知7- [3-（氨基甲基）的效力和体内功效-1-吡咯烷基]衍生物。使用多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果，并使用大肠杆菌和化脓性链球菌小鼠感染模型在体内确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果。还通过使用DNA旋涡酶超螺旋抑制试验在靶酶的水平上检查了7- [3-（1-（氨基氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分的作用。使用光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞的细胞毒性试验，进一步评估了所选化合物的潜在光毒性和致胶裂性。发现立体异构体之间的体外抗菌活性差异明显大于先前报道的其他光学纯的3-取代的吡咯烷基侧链。相对于其7- [3-（氨基甲基）-1-

  DOI：

  10.1021/jm00059a012
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-8-(trifluoromethyl)-3-quinolinecarboxylic acid 、 1,1-dimethylethyl -methyl<1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3R,1R-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[3-(1-N-tertbutoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-1-pyrrolidinyl]-8-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含新的7- [3-（1-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]侧链的喹诺酮类抗菌药物：1-氨基乙基部分及其立体化学构型对药效和体内功效的影响。

  摘要：

  一系列立体化学纯的7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基] -1、4-二氢-4-氧代喹啉和1,8-萘啶-3-羧酸，在1-上具有多个取代基，合成5-和8-位，以研究7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分相对于已知7- [3-（氨基甲基）的效力和体内功效-1-吡咯烷基]衍生物。使用多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果，并使用大肠杆菌和化脓性链球菌小鼠感染模型在体内确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果。还通过使用DNA旋涡酶超螺旋抑制试验在靶酶的水平上检查了7- [3-（1-（氨基氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分的作用。使用光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞的细胞毒性试验，进一步评估了所选化合物的潜在光毒性和致胶裂性。发现立体异构体之间的体外抗菌活性差异明显大于先前报道的其他光学纯的3-取代的吡咯烷基侧链。相对于其7- [3-（氨基甲基）-1-

  DOI：

  10.1021/jm00059a012

文献信息

• Individual stereoisomers of 7-(3-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl)-quinolones as antibacterial agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0909759A2

  公开（公告）日：1999-04-21

  Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.

  介绍了 7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯烷基]-喹诺酮类化合物的单个立体异构体、它们作为抗菌剂的治疗优势以及制备和分离此类立体异构体的新方法。
• US5258528A
  申请人：——

  公开号：US5258528A

  公开（公告）日：1993-11-02
• US5344940A
  申请人：——

  公开号：US5344940A

  公开（公告）日：1994-09-06
• US5461165A
  申请人：——

  公开号：US5461165A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5563155A
  申请人：——

  公开号：US5563155A

  公开（公告）日：1996-10-08