2-p-Tolylamino-propionic acid methyl ester | 139641-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-p-Tolylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl N-(4-methylphenyl)alaninate；methyl 2-(4-methylanilino)propanoate
• CAS: 139641-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HMALPGPQEAWBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Tolylamino-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ((2S,4S)-4-Methyl-2-oxo-2λ⁴-[1,2]oxathiolan-3-yl)-o-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Nishiyama, Tomihiro; Takahama, Yasumitsu; Yamada, Fukiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 195 - 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸甲酯 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到2-p-Tolylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fungicidal Activity and Plant Protective Properties of 1,2,3-Thiadiazole and Isothiazole-Based N-acyl-N-arylalaninates

  摘要：

  在新型化合物分子中加入已知杀真菌剂或系统获得性抗性诱导剂的活性基团，以寻找潜在的抗真菌化合物，是一种流行而有效的策略。这项研究开发并合成了一系列新的 N-酰基-N-芳基丙氨酸，其中包括 1,2,3-噻二唑-5-基羰基或 3,4-二氯异噻唑-5-基羰基（分别来自合成植物抗性激活剂噻菌胺和异噻菌胺的片段）和 N-芳基丙氨酸的一个片段，这是酰基丙氨酸类杀菌剂的毒力基团。几种新合成的化合物在体外对真菌（如 B.cinerea、R.solani 和 S.sclerotiorum）显示出中等程度的抗真菌活性。针对黄铜菌的体内测试表明，化合物 1d 在 200 µg/mL 浓度下的有效率为 92%，与噻菌胺（一种已知的系统抗性诱导剂）的水平相似。因此，1d 可被视为一种新的候选杀菌剂，有待进一步详细研究。本研究结果将推动相关研究，并影响寻找更多有前景的杀菌剂来控制农业病害。

  DOI：

  10.3390/molecules28010419

文献信息

• Decyanative Heteroarylations of Glycine Derivatives
  作者：Chenxing Zhou、Dongsheng Ji、Xuxia Wang、Caixia Yang、Pengxin Zhou、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01701

  日期：2024.6.28

  Amino acids and aromatic nitrogen heterocycles are widely used in pharmaceuticals. Herein, we present an effective visible-light-driven thiobenzoic acid (TBA)-catalyzed decyanative C(sp3)–H heteroarylation of glycine derivatives. This process occurs under mild and straightforward conditions, affording a range of valuable yet challenging-to-obtain α-heteroaryl amino acid derivatives. Moreover, this

  氨基酸和芳香族氮杂环广泛应用于医药领域。在此，我们提出了一种有效的可见光驱动的硫代苯甲酸（TBA）催化的甘氨酸衍生物的脱氰C（sp3）-H杂芳基化反应。该过程在温和且简单的条件下发生，提供了一系列有价值但难以获得的 α-杂芳基氨基酸衍生物。此外，这种有机催化C(sp3)-C(sp2)键形成反应适用于各种短肽的后期修饰。