4-Oxo-6-thiophen-2-yl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 173034-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-6-thiophen-2-yl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-6-thiophen-2-ylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 173034-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: VBVYFDZDFWALAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-6-thiophen-2-yl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到4-Hydroxy-5-iodo-2-thiophen-2-yl-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-环己烯酮和1,3-环己二烯-1-胺与碘/​​醇钠的芳香化反应

  摘要：

  在4-位含有吸电子基团的2-环己烯酮和相应的N-烷基-1,3-环己二-1-胺进行区域选择性碘化和芳构化，分别得到2-碘酚和N-烷基-2-碘苯胺。与碘和醇钠反应后。相反，N，N-二烷基-1，3-环己二-1-胺衍生物在类似条件下经历非碘代芳构化为简单的N，N-二烷基苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01171-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Oxo-6-thiophen-2-yl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用碘/醇钠将环己酮芳香化。区域选择性合成2-碘酚

  摘要：

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01835-6

文献信息

• Aromatization of cyclohexenones with iodine/sodium alkoxide. A regioselective synthesis of 2-iodophenols
  作者：Shridhar G. Hegde、Amude M. Kassim、April I. Ingrum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01835-6

  日期：1995.11

  Aromatizations of a wide variety of easily accessible 2-cyclohexenone-4-carboxylates with iodine and sodium ethoxide give the corresponding 2-iodophenols in good yield and high regioselectivity.

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。
• Aromatization reactions of 2-cyclohexenones and 1,3-cyclohexadien-1-amines with iodine/sodium alkoxide
  作者：Shridhar G. Hegde、Amude M. Kassim、April I. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01171-6

  日期：2001.2

  4-position and the corresponding N-alkyl-1,3-cyclohexadien-1-amines undergo regioselective iodination and aromatization to give 2-iodophenols and N-alkyl-2-iodoanilines, respectively, upon reaction with iodine and sodium alkoxide. By contrast, N,N-dialkyl-1,3-cyclohexadien-1-amine derivatives undergo non-iodinative aromatization to simple N,N-dialkylanilines under similar conditions.

  在4-位含有吸电子基团的2-环己烯酮和相应的N-烷基-1,3-环己二-1-胺进行区域选择性碘化和芳构化，分别得到2-碘酚和N-烷基-2-碘苯胺。与碘和醇钠反应后。相反，N，N-二烷基-1，3-环己二-1-胺衍生物在类似条件下经历非碘代芳构化为简单的N，N-二烷基苯胺。