O-(3-hydroxy-4-propionylphenyl) dimethylcarbamothioate | 87472-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3-hydroxy-4-propionylphenyl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-[3-hydroxy-4-(1-oxopropyl)phenyl]-N,N-dimethylthiocarbamate；O-(3-hydroxy-4-propanoylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 87472-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: LFOVITVGWMUVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4-二羟基苯丙酮	2',4'-dihydroxypropiophenone	5792-36-9	C9H10O3	166.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-hydroxy-4-propionylphenyl) dimethylcarbamothioate 生成 S-[3-Hydroxy-4-(1-oxopropyl)phenyl]-N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Anti-SRSA quinoline carboxylic acid derivatives

  摘要：

  公式I的化合物已经描述如下，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7，它们可能相同也可能不同，每个代表氢、羟基、烷基Cl至6、烷氧基C1至6、氨基、酰基C2至6、酰胺基C2至6、烯烃基C2至6、卤素或被苯基取代的烷氧基C1至6，X是1至10个碳原子的烃链，可选择性地被羟基取代，A是--Q--COOH，Q为空缺或代表最多包括6个碳原子的直链或支链烷基、烯烃基或炔烃基，R.sub.8和R.sub.9，它们可能相同也可能不同，每个代表氢或烷基C1至6或一起形成单键，D、Y和Z，它们可能相同也可能不同，每个代表硫、氧或--NR.sub.10 --，R.sub.10是氢或烷基C1-C6，但要求(i)当D、Z和Y全部为氧时，R.sub.8和R.sub.9不得一起形成单键，(ii)当D为氧时，R.sub.8和R.sub.9一起形成单键，X为(CH.sub.2).sub.5，A为--COOH，Y和Z中的一个是硫，另一个是氧，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7中至少有一个不是氢，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。还描述了这些化合物的过程，以及含有它们的药物，例如抗过敏剂组合物。

  公开号：

  US04474788A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯丙酮 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66.8%的产率得到O-(3-hydroxy-4-propionylphenyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  新型 2-乙酰苯酚-卡巴拉汀杂化物作为治疗阿尔茨海默病的潜在多功能药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，通过多靶点定向配体（MTDLs）策略合理设计了一系列2-乙酰苯酚-卡巴拉汀杂化物作为治疗AD的多功能药物。体外生物活性表明，化合物3c是一种伪不可逆的选择性hu AChE 抑制剂（IC 50  = 8.7 μM）。化合物3c也是一种重要的抗氧化剂，ORAC 值为 1.2 eq。此外，化合物3c显示出有效的 MAO-B 抑制活性，IC 50值为 2.9 μM。此外，化合物3c表现出选择性金属螯合特性。此外，化合物3c对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤显示出显着的神经保护作用。更重要的是，化合物3c在体外表现出良好的药物样特性和良好的血脑屏障通透性。因此，化合物3c是一种有前途的体外治疗 AD 的多功能药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02899-7

文献信息

• Anti-srs-a carboxylic acid derivatives, processes for their production, and pharmaceutical formulation containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0079637A1

  公开（公告）日：1983-05-25

  There are described compounds of formula I, in which R1, R2, R3, R4, Rs and R7,, which may be the same or different, each represent hydrogen, hydroxy, alkyl C1 to 6, alkoxy C 1 to 6, amino, acyl C2 to 6, acylamino C 2 to 6, alkenyl C 2 to 6, halogen, or alkoxy C 1 to 6 substituted by phenyl, X is a hydrocarbon chain of 1 to 10 carbon atoms optionally substituted by a hydroxy group, A is -Q-COOH, 0 is absent or represents a straight or branched alkylene, alkenylene or alkynylene group of up to and including 6 carbon atoms, R8 and Rs, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl C 1 to 6 or together form a single bond, D, Y and Z, which may be the same or different, each represent sulphur, oxygen or -NR,o-, and R10 is hydrogen or alkyl C1-C6, provided that i) when D, Z and Y are all oxygen, RB and R9 do not together form a single bond, ii) when D is oxygen, R8 and R9 together form a single bond, X is (CH2)5, A is -COOH, one of Y and Z is sulphur and the other is oxygen, at least one of R1, R2, R3, R4, R5 and R7 is other than hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof. There are also described processes to these compounds, and pharmaceutical, e.g. anti-allergic, compositions containing them.

  所述化合物为式 I、 其中 R1、R2、R3、R4、Rs 和 R7（可以相同或不同）分别代表氢、羟基、C1 至 6 烷基、C1 至 6 烷氧基、氨基、C2 至 6酰基、C2 至 6酰氨基、C2 至 6烯基、卤素或被苯基取代的 C1 至 6 烷氧基、 X 是任选被羟基取代的 1 至 10 个碳原子的烃链、 A 是-Q-COOH、 0 不存在或代表直链或支链烯基、炔基或炔烃基，最多包括 6 个碳原子、 R8 和 Rs 可以相同或不同，各自代表氢或 C 1-6 烷基，或共同形成单键、 D、Y 和 Z（可以相同或不同）各自代表硫、氧或-NR,o-，以及 R10 是氢或 C1-C6 烷基、 条件是 i) 当 D、Z 和 Y 都是氧时，RB 和 R9 不能一起形成单键、 ii) 当 D 是氧时，R8 和 R9 一起形成单键，X 是 (CH2)5，A 是 -COOH，Y 和 Z 中的一个是硫，另一个是氧，R1、R2、R3、R4、R5 和 R7 中至少有一个不是氢、 及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。 此外，还介绍了这些化合物的加工工艺，以及含有这些化合物的药物组合物，例如抗过敏组合物。
• US4474788A
  申请人：——

  公开号：US4474788A

  公开（公告）日：1984-10-02
• Anti-SRSA quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04474788A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7, which may be the same or different, each represent hydrogen, hydroxy, alkyl Cl to 6, alkoxy C1 to 6, amino, acyl C2 to 6, acylamino C2 to 6, alkenyl C2 to 6, halogen, or alkoxy C1 to 6 substituted by phenyl, X is a hydrocarbon chain of 1 to 10 carbon atoms optionally substituted by a hydroxy group, A is --Q--COOH, Q is absent or represents a straight or branched alkylene, alkenylene or alkynylene group of up to and including 6 carbon atoms, R.sub.8 and R.sub.9, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl C1 to 6 or together form a single bond, D, Y and Z, which may be th same or different, each represent sulphur, oxygen or --NR.sub.10 --, and R.sub.10 is hydrogen or alkyl C1-C6, provided that (i) when D, Z and Y are all oxygen, R.sub.8 and R.sub.9 do not together form a single bond, (ii) when D is oxygen, R.sub.8 and R.sub.9 together form a single bond, X is (CH.sub.2).sub.5, A is --COOH, one of Y and Z is sulphur and the other is oxygen, at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is other than hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof. There are also described processes to these compounds, and pharmaceutical, e.g. anti-allergic, compositions containing them.

  公式I的化合物已经描述如下，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7，它们可能相同也可能不同，每个代表氢、羟基、烷基Cl至6、烷氧基C1至6、氨基、酰基C2至6、酰胺基C2至6、烯烃基C2至6、卤素或被苯基取代的烷氧基C1至6，X是1至10个碳原子的烃链，可选择性地被羟基取代，A是--Q--COOH，Q为空缺或代表最多包括6个碳原子的直链或支链烷基、烯烃基或炔烃基，R.sub.8和R.sub.9，它们可能相同也可能不同，每个代表氢或烷基C1至6或一起形成单键，D、Y和Z，它们可能相同也可能不同，每个代表硫、氧或--NR.sub.10 --，R.sub.10是氢或烷基C1-C6，但要求(i)当D、Z和Y全部为氧时，R.sub.8和R.sub.9不得一起形成单键，(ii)当D为氧时，R.sub.8和R.sub.9一起形成单键，X为(CH.sub.2).sub.5，A为--COOH，Y和Z中的一个是硫，另一个是氧，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7中至少有一个不是氢，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。还描述了这些化合物的过程，以及含有它们的药物，例如抗过敏剂组合物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2-acetylphenol-rivastigmine hybrids as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Cong Deng、Jing Mi、Yi Zhou、Xinjuan Li、Zhengwei Liu、Zhipei Sang、Hui Li

  DOI：10.1007/s00044-022-02899-7

  日期：2022.6

  2-acetylphenol-rivastigmine hybrids were rationally designed as multifunctional agents for the treatment of AD through multi-target-directed ligands (MTDLs) strategy. The biological activity in vitro showed that compound 3c was a pseudo-irreversible and selective huAChE inhibitor (IC50 = 8.7 μM). Compound 3c was also a significant antioxidant with ORAC value of 1.2 eq. Moreover, compound 3c showed potent MAO-B inhibitory

  在此，通过多靶点定向配体（MTDLs）策略合理设计了一系列2-乙酰苯酚-卡巴拉汀杂化物作为治疗AD的多功能药物。体外生物活性表明，化合物3c是一种伪不可逆的选择性hu AChE 抑制剂（IC 50  = 8.7 μM）。化合物3c也是一种重要的抗氧化剂，ORAC 值为 1.2 eq。此外，化合物3c显示出有效的 MAO-B 抑制活性，IC 50值为 2.9 μM。此外，化合物3c表现出选择性金属螯合特性。此外，化合物3c对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤显示出显着的神经保护作用。更重要的是，化合物3c在体外表现出良好的药物样特性和良好的血脑屏障通透性。因此，化合物3c是一种有前途的体外治疗 AD 的多功能药物，值得进一步研究。