苯酚-D6 | 13127-88-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯酚-D6
• 中文别名: 苯酚-d6；六氘代苯酚；六氘苯酚
• 英文名称: phenol-d6
• 英文别名: [D₆]phenol；phen-d6-ol；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-deuteriooxybenzene
• CAS: 13127-88-3
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 100.065
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-QNKSCLMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C (lit.)
• 沸点：
  182 °C (lit.)
• 密度：
  1.140 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  3.24 (vs air)
• 闪点：
  175 °F
• 溶解度：
  84克/升
• 稳定性/保质期：
  稳定存储。避免与强酸、强碱或强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：在职业环境中潜在毒性效应基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中对肾脏具有潜在毒性。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发毒性效应 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,T,C
• 安全说明：
  S28,S45
• 危险类别码：
  R34,R24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  28459000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 1671 6.1/PG 2
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯酚-d6
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Hexadeuterophenol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 2)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
生殖细胞致突变性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H330 吸入致命。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
H373 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
糜烂剂, 通过皮肤迅速吸收。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Hexadeuterophenol
别名
: C6D6O
分子式
: 100.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phenol-D6
<=100%
化学文摘登记号(CAS 13127-88-3
No.) 236-063-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 循环衰竭, 呼吸急促, 瘫痪, 痉挛, 昏迷,
口腔和胃肠道坏死, 黄疸, 呼吸衰竭, 心博停止
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Phenol-D6 13127-88-3 PC- 10 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 40 - 42 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
182 °C - lit.
g) 闪点
79.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 8.6 %(V)
爆炸下限: 1.7 %(V)
k) 蒸气压
0.36 hPa 在 20.0 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.14 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.46
p) 自燃温度
715.0 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 317 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 316 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 630.0 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 引致灼伤。 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Phenol-D6)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 循环衰竭, 呼吸急促, 瘫痪, 痉挛, 昏迷,
口腔和胃肠道坏死, 黄疸, 呼吸衰竭, 心博停止
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - 14.00 - 25.00 mg/l - 48 h
半数致死浓度（LC50） - 鲫鱼(金鱼) - 36.10 - 68.80 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 12.00 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
100% 效应浓度（EC100） - 大型蚤 (水蚤) - 100.00 mg/l - 24 h
对藻类的毒性 半数效应浓度（EC50） - 小球藻 (淡水藻) - 370.00 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1671 国际海运危规: 1671 国际空运危规: 1671
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: PHENOL, SOLID
国际海运危规: PHENOL, SOLID
国际空运危规: Phenol, solid
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

苯酚-D6是氘代苯酚，可用作内标物或用于制备稳定同位素标记对羟基苯甲酸。

制备

Yamamoto等人报道了苯酚-D6可通过在PtO2催化下，于250°C和4 MPa的条件下与重水反应来制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚-D6 在 四氯三氧化二磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.2h， 生成 2-hydroxy-[3,4,5,6,7-2H5]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2,3,3,2′,3′,5′,6′-2H7]-L-tyrosine from phenol-d6

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<917::aid-jlcr377>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 Co(dmgBF₂)₂(CH₃CN)₂ 、 水 、 3-cyano-N-methyl-quinolinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯酚-D6
  参考文献：
  名称：

  光催化析氢交叉偶联：苯 C-H 胺化和羟基化

  摘要：

  我们通过光催化和钴催化的组合提出了芳族 CH 官能化的蓝图，并描述了这种策略在苯胺化和羟基化中的应用。在没有任何牺牲氧化剂的情况下，我们可以使用双催化剂系统直接从苯和氨生产苯胺，从苯和水生产苯酚，两者都在异常温和的条件下以优异的产率和选择性放出氢气。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05498

文献信息

• The nitrous acid-catalysed nitration of phenol
  作者：Usama Al-Obaidi、Roy B. Moodie

  DOI：10.1039/p29850000467

  日期：——

  The reaction of phenol with nitrous acid (10–4M < [NIII] < 10–2M) and nitric acid (10–3M < [NV] < 0.3M) in aqueous sulphuric acid (19–45% H2SO4) at 25 °C gives rise to p-nitrophenol by a nitrosation–oxidation pathway, and concurrently to a 57 : 43 mixture of o- and p-nitrophenol by catalysed nitration. The latter reaction is the major one, and is first-order in phenol with a first-order rate coefficient

  苯酚与亚硝酸（10中的反应-4中号<[N III ] <10 -2中号）和硝酸（10 -3中号<[N V ] <0.3中号）在硫酸水溶液（19-45％H 2 SO 4）在25°C下通过亚硝化-氧化途径生成对硝基苯酚，并同时通过催化硝化生成邻位和对硝基苯酚的57:43混合物。后者是主要反应，在苯酚中是一级反应，一级速率系数由[N III ] [N V ] /（x [NIII ] +y[N V ]）。对于给定浓度的硫酸，x和y是常数。x和y对酸度的依赖性，以及苯酚与六氘代苯酚和苯甲醚的反应性的比较，提出了一种催化硝化的机制。在这种情况下，由苯酚和N III形成式PhONO的中间体会达到平衡前的状态。这产生了苯氧基自由基和一氧化氮，这是当速率通过[N V ]完全提高时的速率限制步骤。一氧化氮是可逆的N-氧化V，得到NO 2和N三。通过苯氧基自由基和NO 2的结合来完成反应，该步骤是当速率被[N III
• Sequential O–H/C–H Bond Insertion of Phenols Initiated by the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Bromo-1,5-enynes
  作者：Klaus Speck、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00738

  日期：2015.4.17

  The development of a sequential O–H/C–H bond functionalization of phenols initiated by the cationic gold(I)-catalyzed cyclization of 1-bromo-1,5-enynes to produce (2-bromocyclopent-2-en-1-yl)phenols is reported. This unprecedented domino transformation efficiently proceeds under mild conditions (5 mol % of (t-Bu)3PAuNTf2, CH2Cl2, 0–23 °C) via an intermediate aryl alkyl ether which collapses at ambient

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。
• Quenching of Triplet-Excited Flavins by Flavonoids. Structural Assessment of Antioxidative Activity
  作者：Kevin Huvaere、Karsten Olsen、Leif H. Skibsted

  DOI：10.1021/jo901301c

  日期：2009.10.2

  mechanism of flavin-mediated photooxidation of flavonoids was investigated for aqueous solutions. Interaction of triplet-excited flavin mononucleotide with phenols, as determined by laser flash photolysis, occurred at nearly diffusion-controlled rates (k ∼ 1.6 × 109 L mol−1 s−1 for phenol at pH 7, 293 K), but protection of the phenolic function by methylation inhibited reaction. Still, electron transfer was

  研究了黄酮介导的类黄酮对水溶液的光氧化机理。与酚三重激发黄素单核苷酸的相互作用，如通过激光闪光光解来确定，发生在近扩散控制的速率（ķ〜1.6×10 9大号摩尔-1小号-1苯酚在pH为7，293 K），但保护通过甲基化抑制反应的酚功能。仍然，由于缺乏主要的动力学氢/氘同位素效应和低的光催化活化焓（<20 kJ mol -1），电子转移被认为是主导机制。活化熵起到补偿一系列酚类衍生物的作用，从而支持一种常见的氧化机理。一个邻-hydroxymethoxy图案也同样反应性的（ķ〜2.3×10 9大号摩尔-1小号-1在pH 7愈创木酚），其与化合物的邻-二羟基取代（ķ〜2.4×10 9大号摩尔-1小号-1pH为7的邻苯二酚时，通常称为良好的抗氧化剂。这驳斥了普遍的信念，即通过分子内氢键来稳定初始苯氧基自由基是降低邻苯二酚样化合物活性的驱动力。而是，这种键合改善了基底的电离特性，因此改善了与分离的酚
• Mechanisms of the Photochemical Rearrangement of Diphenyl Ethers
  作者：Naoki Haga、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/jo9517196

  日期：1996.1.1

  The mechanism of the photochemical rearrangement of diphenyl ether (1a) was studied. Irradiation of 1a in ethanol gave 2-phenylphenol (2, 42%) and 4-phenylphenol (3, 11%) as rearrangement products, in addition to phenol (4, 30%) and benzene (5, 25%) as diffusion products. Cross-coupling experiments employing [(2)H(10)]1a demonstrated that the formation of 2- and 4-phenylphenol was an intramolecular

  研究了二苯醚（1a）的光化学重排机理。在乙醇中照射1a，除苯酚（4，30％）和苯（5，25％）外，还产生了2-苯基苯酚（2，42％）和4-苯基苯酚（3，11％）作为重排产物。 。使用[（2）H（10）] 1a的交叉偶联实验表明2-和4-苯基苯酚的形成是一个分子内过程。在苯或甲苯中辐照1a可获得高收率的联苯。重排产物（2和3）的合并产率随着溶剂粘度的增加而增加，伴随着4的形成减少。所有结果都可以通过将1a激发成单线态和离解成自由基对中间体而合理化。涉及苯氧基和苯基基团。这些自由基的分子内重组产生重排产物，逸出然后从溶剂中抽出氢得到扩散产物。当1a的4位被给电子取代基（1b-e）占据时，芳氧基-苯基键裂解产生相应的重排产物胜于苯氧基-芳基键裂解。对于在位置4（1h，i）具有吸电子取代基的底物则相反。
• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。

表征谱图