6-amino-7-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 208511-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-7-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-cyano-7-methylindole
• CAS: 208511-04-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: YVEFJXMAIIMNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-methyl-1H-indole-3-carbonitrile 、 二吡啶硫碳酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 二氯甲烷 、 crude material 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 0.154 g of 3-cyano-6-isothiocyanato-7-methylindole as a yellow solid (80% yield)的产率得到3-cyano-6-isothiocyanato-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  2-imidazolinylaminoindole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：a）R.sub.1是氢；或烷基；键（a）是单键或双键；b）R.sub.2和R.sub.3各自独立地选择自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基、烯基或炔基；环烷基、环烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基和卤素；c）R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自独立地选择自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基、烯基或炔基；环烷基、环烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基；卤素和2-咪唑啉基氨基；其中仅有R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的一个是2-咪唑啉基氨基；d）R.sub.7选择自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基、烯基或炔基；环烷基、环烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基和卤素；e）该化合物不是4-(2-咪唑啉基)吲哚；其对映体、光学异构体、立体异构体、非对映异构体、互变异构体、加成盐、可生物水解酰胺和酯以及包括这种新型化合物的药物组成物。本发明还涉及利用这些化合物治疗α-2肾上腺素受体调节的疾病。

  公开号：

  US06162818A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (7-methyl-1H-indol-6-yl)carbamate 在 氯磺酰异氰酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-amino-7-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING

  摘要：

  本公开涉及抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活因子（STING）的化学实体（例如，化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶，和/或化合物的药物组合）。所述化学实体是有用的，例如，用于治疗在受试者（例如，人）中增加（例如，过量）STING激活（例如，STING信号传导）有助于病理和/或症状和/或进展的状况、疾病或失调（例如，癌症）。本公开还涉及含有相同成分的药物组合物以及使用和制备相同成分的方法。

  公开号：

  WO2020252240A1

文献信息

• Process for making 2-amino-2-imidazoline, guanidine and
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06066740A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The present invention provides a process for making 2-amino-2-imidazoline, guanidine, and 2-amino-3,4,5,6-tetrahydroyrimidine derivatives by preparing the corresponding activated 2-thio-subsituted-2-derivative in a two-step, one-pot procedure and by further reacting yields this isolated derivative with the appropriate amine or its salts in the presence of a proton source. The present process allows for the preparation of 2-amino-2-imidazolines, quanidines, and 2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines under reaction conditions that eliminate the need for lengthy, costly, or multiple low yielding steps, and highly toxic reactants. This process allows for improved yields and product purity and provides additional synthetic flexibility.

  本发明提供了一种制备2-氨基-2-咪唑啉、胍和2-氨基-3,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的方法，通过在两步一锅程序中制备相应活化的2-硫代取代-2-衍生物，并进一步在质子源存在下将得到的孤立衍生物与适当的胺或其盐反应。本方法允许在消除了冗长、昂贵或多次低产率步骤以及高毒性反应物的反应条件下制备2-氨基-2-咪唑啉、胍和2-氨基-3,4,5,6-四氢嘧啶。该方法提高了产率和产品纯度，并提供了额外的合成灵活性。
• PROCESS FOR MAKING 2-AMINO-2-IMIDAZOLINE, GUANIDINE, AND 2-AMINO-3,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0944603B1

  公开（公告）日：2003-02-19
• 2-IMIDAZOLINYLAMINOINDOLE COMPOUNDS USEFUL AS ALPHA-2 ADRENOCEPTOR AGONISTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0944621A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  申请人：IFM Due, Inc.

  公开号：EP3983383A1

  公开（公告）日：2022-04-20
• US6066740A
  申请人：——

  公开号：US6066740A

  公开（公告）日：2000-05-23