6-(4-cyanophenyl)-9-cyanophenanthridine | 1131329-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-cyanophenyl)-9-cyanophenanthridine
• 英文别名: 6-(4-Cyanophenyl)phenanthridine-9-carbonitrile；6-(4-cyanophenyl)phenanthridine-9-carbonitrile
• CAS: 1131329-13-9
• 化学式: C₂₁H₁₁N₃
• 分子量: 305.338
• InChiKey: HYDLIBLHKRXNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxyphenyl triflate 、 4,4'-dicyanobenzophenone O-pentafluorobenzoyl oxime 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 cesium fluoride 作用下， 以 丁腈 为溶剂， 以70%的产率得到6-(4-cyanophenyl)-9-cyanophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙烯酰胺（或炔烃）环肟肟的合成：菲啶和异喹啉的合成

  摘要：

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。

  DOI：

  10.1002/anie.200804683

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。