(2S)-1-{[4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-3-quinolyl]carbonyl}tetrahydro-1H-2-pyrrolecarboxylic acid | 1370478-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-{[4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-3-quinolyl]carbonyl}tetrahydro-1H-2-pyrrolecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1370478-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₄
• 分子量: 354.285
• InChiKey: NGXFDFZHSQBTRM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-{[4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-3-quinolyl]carbonyl}tetrahydro-1H-2-pyrrolecarboxylic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-1-{[1-ethyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-3-quinolinyl] carbonyl}tetrahydro-1H-2-pyrrolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型光学纯的α-氨基酸官能化的7-三氟甲基取代的喹诺酮衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  由3-氨基苯并三氟化物和EMME制备7-三氟甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。的羟基喹啉与氨基酸反应，得到氨基酸funtionalised喹啉（5，6，7）。将该化合物用碘乙烷烷基化，然后水解，以高收率得到标题化合物。筛选了它们在体外对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌菌株的抗菌活性，发现11e和11b是有前途的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0020-3
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-1-{[4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-3-quinolyl]carbonyl}tetrahydro-1H-2-pyrrolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型光学纯的α-氨基酸官能化的7-三氟甲基取代的喹诺酮衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  由3-氨基苯并三氟化物和EMME制备7-三氟甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。的羟基喹啉与氨基酸反应，得到氨基酸funtionalised喹啉（5，6，7）。将该化合物用碘乙烷烷基化，然后水解，以高收率得到标题化合物。筛选了它们在体外对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌菌株的抗菌活性，发现11e和11b是有前途的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0020-3