1-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(1h-indol-3-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: OGZMABUALFEPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-溴苯基水合乙二醛 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛与富电子苯和 π 过量杂环的反应。杂芳基α-丙烯酰基的简便合成

  摘要：

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。

  DOI：

  10.1081/scc-120027284

文献信息

• Reaction of arylglyoxals with pyrrole or indole in aqueous media: facile synthesis of heteroaryl α‐acyloins
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mahdiyeh Talebizadeh

  DOI：10.1007/s13738-013-0362-x

  日期：2014.8

  Pyrrole or indole reacts with arylglyoxal monohydrates in aqueous media in the absence of any catalyst to produce pyrrol-2-yl or indol-3-yl α-acyloin derivatives in high yields as the only product. Reactions were clean and products were isolated by simple filtration. When the reactions were carried out in acetonitrile as solvent, different products were obtained.

  吡咯或吲哚在无任何催化剂的水介质中与芳基乙二醛单水合物反应，以高产率生成吡咯-2-基或吲哚-3-基α-酰基醇衍生物，作为唯一产物。反应过程清洁，产物通过简单过滤即可分离。当反应在乙腈中作为溶剂进行时，会得到不同的产物。
• Copper-catalyzed synthesis of indolyl diketones via C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates
  作者：Cuiping Wang、Zhiqiang Zhang、Kui Liu、Jingbo Yan、Tiexin Zhang、Gonghao Lu、Qingtao Meng、Haijun Chi、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7ob01255a

  日期：——

  An expedient protocol for Cu-catalyzed C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates to construct indolyl diketones is developed. The methodology exhibits the synthetic utility by the synthesis of an indole-alkaloid 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione and offers a straightforward means to produce different indolyl nitrogen-containing heterocycles such as indolyl quinoxaline, indolyl

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。