2-(4-cyanophenyl)-1,3a,6a-triazapentalene | 1315179-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1,3a,6a-triazapentalene
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)pyrazolo[1,2-a][1,2,3]triazol-8-ium-1-ide；4-(5-Aza-1-azonia-2-azanidabicyclo[3.3.0]octa-1(8),3,6-trien-3-yl)benzonitrile；4-(5-aza-1-azonia-2-azanidabicyclo[3.3.0]octa-1(8),3,6-trien-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1315179-43-1
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: MPQKJNPBXGDFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropane-1,2-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4-乙炔基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 双二甲胺基乙基醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1,3a,6a-triazapentalene
  参考文献：
  名称：

  通过点击-环化-芳构化级联反应直接合成荧光 1,3a,6a-三氮杂戊烯衍生物

  摘要：

  建立了一种高效、通用的方法来制备 1,3a,6a-三氮杂戊烯。发现没有额外稠环系统的 1,3a,6a-三氮杂戊烯骨架是一种紧凑且高荧光的发色团，它表现出各种有趣的荧光特性，例如发光波长与哈米特 σ(p) 值的显着相关性和强阳性溶剂化氟显色。

  DOI：

  10.1021/ja203917r

文献信息

• Synthesis of yellow and red fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes and the theoretical investigation of their optical properties
  作者：Kosuke Namba、Ayumi Osawa、Akira Nakayama、Akane Mera、Fumi Tano、Yoshiro Chuman、Eri Sakuda、Tetsuya Taketsugu、Kazuyasu Sakaguchi、Noboru Kitamura、Keiji Tanino

  DOI：10.1039/c4sc02780a

  日期：——

  To expand the originally developed fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes as fluorescent labelling reagents, the fluorescence wavelength of the 1,3a,6a-triazapentalenes was extended to the red color region. Based on the noteworthy correlation of the fluorescence wavelength with the inductive effect of the 2-substituent, electron-deficient 2-(2-cyano-4-methoxycarbonylphenyl)-1,3a,6a-triazapentalene and

  为了扩展最初开发的荧光1,3a,6a-三氮杂戊二烯作为荧光标记试剂，1,3a,6a-三氮杂戊二烯的荧光波长被扩展到红色区域。基于荧光波长与2-取代基、缺电子2-(2-氰基-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯和2-(2,6-二氰基)的诱导效应的显着相关性合成了-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯。前者呈现黄色荧光，后者呈现红色荧光，两种化合物均表现出较大的斯托克斯位移，1,3a,6a-三氮杂戊二烯体系使相同的荧光发色团覆盖整个可见光波长区域。研究了1,3a,6a-三氮杂五烯作为荧光探针在生命科学领域的潜在应用，并且1,3a,6a-三氮杂五烯系统被明确证明可用作活细胞成像的荧光试剂。进行量子化学计算以研究 1,3a,6a-三氮杂戊二烯的光学性质。这些计算表明，激发涉及从 1,3a,6a-三氮杂戊二烯骨架到 2-取代基的显着电荷转移。计算的吸收和荧光波长与实验结果
• Direct Synthesis of Fluorescent 1,3a,6a-Triazapentalene Derivatives via Click–Cyclization–Aromatization Cascade Reaction
  作者：Kosuke Namba、Ayumi Osawa、Shoji Ishizaka、Noboru Kitamura、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/ja203917r

  日期：2011.8.3

  An efficient and versatile method was established for the preparation of 1,3a,6a-triazapentalenes. The 1,3a,6a-triazapentalene skeleton without an additional fused ring system was discovered to be a compact and highly fluorescent chromophore, which exhibited various interesting fluorescent properties such as a noteworthy correlation of luminescent wavelength with the Hammett σ(p) value and a strongly

  建立了一种高效、通用的方法来制备 1,3a,6a-三氮杂戊烯。发现没有额外稠环系统的 1,3a,6a-三氮杂戊烯骨架是一种紧凑且高荧光的发色团，它表现出各种有趣的荧光特性，例如发光波长与哈米特 σ(p) 值的显着相关性和强阳性溶剂化氟显色。
• US9222016B2
  申请人：——

  公开号：US9222016B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• Synthesis of 2,6-Disubstituted-1,3a,6a-Triazapentalenes and Their Fluorescence Properties
  作者：Akane Mera、Masami Ito、Atsushi Nakayama、Kosuke Namba

  DOI：10.1246/cl.170078

  日期：2017.4.5

  The substituent effect at the C6-position of 1,3a,6a-triazapentalenes was elucidated. Synthesis of C6-substituted-1,3a,6a-triazapentalene was established by an epoxide-opening reaction of the 1,2,3-triazoles followed by elimination of the resulting hydroxy group. The electron-donating substituent induced a longer-wavelength shift of the fluorescence maximum and change of the fluorescence quantum yield

  阐明了 1,3a,6a-三氮杂戊烯在 C6 位的取代作用。C6-取代的-1,3a,6a-三氮杂戊烯的合成是通过1,2,3-三唑的环氧化物开环反应然后消除所得羟基来建立的。给电子取代基引起荧光最大值的较长波长位移和荧光量子产率的变化，这取决于 C2 取代基。另一方面，吸电子基团淬灭了 1,3a,6a-三氮杂戊烯的荧光。