(E,E)-4-[2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl]but-3-en-2-one | 1005194-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,E)-4-[2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-[2-{(E)-3-oxo-3-phenylpropenyl}phenyl]but-3-en-2-one；(E)-4-(2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-[2-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1005194-29-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: LFXOMMWJPOCPSG-LDHFCIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-4-[2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl]but-3-en-2-one 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(+/-)-(1S,2S,3R)-1-acetylmethyl-2-benzoyl-3-(2-methoxyphenyl)indane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indanes via Rhodium(I)-Catalyzed Tandem Conjugate Additions

  摘要：

  在铑(I)催化下，硼酸与缺电子的邻二乙烯基苯发生反应，以高非对映选择性合成了 1,2,3-三取代茚，并得到了全反式产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083297
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 、 (E)-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(E,E)-4-[2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·斯特特-迈克尔反应非对映选择性合成茚满

  摘要：

  发现N-杂环卡宾可以催化多米诺Stetter-Michael反应合成茚满。获得的产物具有良好的收率和非对映体比率，从而允许在温和条件下获得高度官能化的茚满。此外，茚满的存在的官能团可用于合成多环吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo901468h

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Cascade Annulation of Enals and Benzodi(enone)s Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Kun Jiang、Chong Xing、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201007144

  日期：2011.2.18

  Three stereogenic centers in a row: The unconventional activation of enal compounds mediated by an N‐heterocyclic carbene (NHC) has generated three consecutive reactive carbon centers that undergo highly regio‐ and stereoselective annulations with di(enone)s to generate benzotricyclic products containing multiple stereogenic centers (see scheme).

  连续三个立体生成中心：由N杂环卡宾（NHC）介导的烯类化合物的非常规活化产生了三个连续的活性碳中心，这些中心经历了对二（烯酮）的高度区域和立体选择性环化反应，从而生成包含多个立体定位中心（请参阅方案）。
• Stereoselective Rh^I-Catalyzed Tandem Conjugate Addition of Boronic Acids−Michael Cyclization
  作者：Cristina Navarro、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol702571c

  日期：2008.1.1

  The first examples of the stereoselective sequence RhI-catalyzed tandem conjugate addition of boronic acids to enones-Michael cyclization, is reported. The reaction is carried out in dioxane-H2O at rt, and 1,2,3-trisubstituted indans are obtained in a highly regio- and stereoselective fashion.

  报道了硼酸向烯酮-迈克尔环化的立体选择性序列RhI催化的串联共轭加成的第一个实例。该反应在室温下于二恶烷-H 2 O中进行，并且以高度区域选择性和立体选择性的方式获得1,2,3-三取代的茚满。
• Stereoselective Borylcupration/Michael Addition on Symmetrical Dienones
  作者：Laxman Devidas Khalse、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02714

  日期：2023.7.7

  An efficient cascade protocol for the stereoselective synthesis of borylated carbocycles via copper-catalyzed borylative Michael/Michael cyclization is presented. Using this mild approach, up to 24 new boronic ester substituted indanes, cyclohexanes, and cyclopentanes were prepared in good yields with excellent diasteroselectivities and exceptional functional group tolerance. Furthermore, carbacyclic

  提出了一种通过铜催化硼化迈克尔/迈克尔环化立体选择性合成硼化碳环的有效级联方案。使用这种温和的方法，以良好的产率制备了多达 24 种新的硼酸酯取代的茚满、环己烷和环戊烷，并具有优异的非对映选择性和出色的官能团耐受性。此外，通过合成转化成功氧化了碳环硼酸酯。本方案的克级合成也得到有效地进行。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Michael Cyclizations
  作者：Claire L. Oswald、Justine A. Peterson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol901560r

  日期：2009.10.15

  In the presence of siloxanes as stoichiometric reductants, chiral copper-bisphosphine complexes catalyze highly enantioselective reductive Michael cyclizations of substrates containing two alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties. The diastereochemical outcome of these reactions is dependent upon whether biaryl- or ferrocene-based chiral bisphosphines are employed.
• Diastereoselective Synthesis of Indanes via a Domino Stetter−Michael Reaction
  作者：Eduardo Sánchez-Larios、Michel Gravel

  DOI：10.1021/jo901468h

  日期：2009.10.2

  N-Heterocyclic carbenes were found to catalyze a domino Stetter−Michael reaction for the synthesis of indanes. The products were obtained in good yield and diastereomeric ratio, allowing access to highly functionalized indanes under mild conditions. In addition, the functional groups present on the indanes could be used for the synthesis of polycyclic pyrroles.

  发现N-杂环卡宾可以催化多米诺Stetter-Michael反应合成茚满。获得的产物具有良好的收率和非对映体比率，从而允许在温和条件下获得高度官能化的茚满。此外，茚满的存在的官能团可用于合成多环吡咯。