methyl 3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)-3-oxopropionate | 146818-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: methyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 146818-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: VQJBXZPYFUNRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)-3-oxopropionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 3-Amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propan-1-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Morales-Rios, Martha S.; Zepeda, L. Gerardo; Suarez-Castillo, Oscar R., Heterocycles, 1996, vol. 43, # 7, p. 1483 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethylenedithio-3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)propionate 在 水 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以82%的产率得到methyl 3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indole 合成 (β-Oxo)indol-3-yl 酮使用受保护的 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 4-甲氧基苯肼与3,3-二甲基二硫-5-氧醛的缩合产物经Fischer环化反应生成相应的吲哚。羰基保护基团可以从后者中去除，形成（β-氧代）吲哚-3-基酮。

  DOI：

  10.1080/00397919208021139