2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide | 1431772-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-oxido-5-phenyltriazol-1-ium；2-(4-chlorophenyl)-1-oxido-5-phenyltriazol-1-ium
• CAS: 1431772-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: ZAXPTERPAXDSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑N-氧化物的位点选择性直接芳基化

  摘要：

  通过 2-芳基-1,2,3-三唑 N-氧化物与 Ar-X [X = Br, I 和B(OH)2]进行说明。该反应通过 Pd 催化的 C-H 键活化进行，并研究了芳基卤化物对反应性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300747

文献信息

• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of 2-Substituted 1,2,3-Triazole <i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Bo Xu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol401002w

  日期：2013.5.17

  Two highly efficient protocols for the regioselective synthesis of 2-substituted 4-alkenyl- and 4-aryl-1,2,3-triazoles by the palladium-catalyzed C–H functionalization of 1,2,3-triazole N-oxides are reported. A possible pathway of direct alkenylation with 1-octene and vinyl acetate is discussed.

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。