diethyl 4-bromobutyl(ethyl)malonate | 89541-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4-bromobutyl(ethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl (4-bromobutyl)(ethyl)propanedioate；diethyl 2-(4-bromobutyl)-2-ethylpropanedioate
• CAS: 89541-21-9
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₄
• 分子量: 323.227
• InChiKey: MURMYZHHJVLIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-bromobutyl(ethyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-ethyl-5-(phenyltellurobutyl)barbiturate
  参考文献：
  名称：

  有机二硫代烷基硫代烷基（烷基）丙二酸酯RX（CH 2）n CR'（COOC 2 H 5）2和5-烷基-5-（有机基硫代烷基烷基）巴比妥酸酯，RX（CH 2）n O（X =硒，Te）

  摘要：

  通过用尿素或硫脲环环取代适当取代的丙二酸二乙酯来制备在5-位被有机基碲烷基或有机基硒代烷基取代的巴比妥酸酯。丙二酸二乙酯的取代基[苯基-碲基丁基（乙基），异丙基-碲基丙基（乙基），异丙基-碲基丙基（烯丙基），异丙基硒代丙基（乙基）和苯基硒基己基（甲基）通过二乙基反应制备，产率为55-91％在乙醇/苯中，ω-溴烷基（烷基）丙二酸酯与有机碲灵酸酯或-硒酸酯（RXNa； XSe，Te）。通过NaBH 4还原二碲化物（R 2 Te 2）或二硒化物（R 2 Se 2）在乙醇/苯中。ω-溴代烷基（烷基）丙二酸酯是通过使丙二酸（烷基）与α，ω-二溴代烷烃反应而制得的。在叔丁醇钾存在下，二甲基有机基硫代烷基烷基（烷基）丙二酸酯与过量的脲或硫脲在二甲亚砜中的缩合得到5-有机基硫代烷基-5-烷基巴比妥酸酯或-硫代巴比妥酸酯。得到以下巴比妥酸盐，产率为28-84％：苯基碲丁基（乙基），熔点100°C；异丙基碲丙基（乙基），mp

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)87161-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 乙基丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 生成 diethyl 4-bromobutyl(ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机二硫代烷基硫代烷基（烷基）丙二酸酯RX（CH 2）n CR'（COOC 2 H 5）2和5-烷基-5-（有机基硫代烷基烷基）巴比妥酸酯，RX（CH 2）n O（X =硒，Te）

  摘要：

  通过用尿素或硫脲环环取代适当取代的丙二酸二乙酯来制备在5-位被有机基碲烷基或有机基硒代烷基取代的巴比妥酸酯。丙二酸二乙酯的取代基[苯基-碲基丁基（乙基），异丙基-碲基丙基（乙基），异丙基-碲基丙基（烯丙基），异丙基硒代丙基（乙基）和苯基硒基己基（甲基）通过二乙基反应制备，产率为55-91％在乙醇/苯中，ω-溴烷基（烷基）丙二酸酯与有机碲灵酸酯或-硒酸酯（RXNa； XSe，Te）。通过NaBH 4还原二碲化物（R 2 Te 2）或二硒化物（R 2 Se 2）在乙醇/苯中。ω-溴代烷基（烷基）丙二酸酯是通过使丙二酸（烷基）与α，ω-二溴代烷烃反应而制得的。在叔丁醇钾存在下，二甲基有机基硫代烷基烷基（烷基）丙二酸酯与过量的脲或硫脲在二甲亚砜中的缩合得到5-有机基硫代烷基-5-烷基巴比妥酸酯或-硫代巴比妥酸酯。得到以下巴比妥酸盐，产率为28-84％：苯基碲丁基（乙基），熔点100°C；异丙基碲丙基（乙基），mp

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)87161-7

文献信息

• GRIGSBY, R. A. ,, JR;IRGOLIC, K. J.;KNAPP, F. F. ,, JR, J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 259, N 2, 171-181
  作者：GRIGSBY, R. A. ,, JR、IRGOLIC, K. J.、KNAPP, F. F. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral properties of diethyl organylchalcogenoalkyl(alkyl)malonates, RX(CH2)nCR′(COOC2H5)2, and 5-alkyl-5-(organylchalcogenoalkyl)barbiturates, RX(CH2)nO (X = Se, Te)
  作者：Robert A. Grigsby、Kurt J. Irgolic、Furn F. Knapp

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87161-7

  日期：1983.12

  Barbiturates substituted at the 5-position with organyltelluroalkyl or organylselenoalkyl groups were prepared by ring annulation of appropriately substituted diethyl malonates with urea or thiourea. The substituted diethyl malonates [phenyl-tellurobutyl(ethyl), i-propyltelluropropyl(ethyl), i-propyltelluropropyl(allyl), i-propylselenopropyl(ethyl), and phenylselenohexyl(methyl) were prepared in 55–91%

  通过用尿素或硫脲环环取代适当取代的丙二酸二乙酯来制备在5-位被有机基碲烷基或有机基硒代烷基取代的巴比妥酸酯。丙二酸二乙酯的取代基[苯基-碲基丁基（乙基），异丙基-碲基丙基（乙基），异丙基-碲基丙基（烯丙基），异丙基硒代丙基（乙基）和苯基硒基己基（甲基）通过二乙基反应制备，产率为55-91％在乙醇/苯中，ω-溴烷基（烷基）丙二酸酯与有机碲灵酸酯或-硒酸酯（RXNa； XSe，Te）。通过NaBH 4还原二碲化物（R 2 Te 2）或二硒化物（R 2 Se 2）在乙醇/苯中。ω-溴代烷基（烷基）丙二酸酯是通过使丙二酸（烷基）与α，ω-二溴代烷烃反应而制得的。在叔丁醇钾存在下，二甲基有机基硫代烷基烷基（烷基）丙二酸酯与过量的脲或硫脲在二甲亚砜中的缩合得到5-有机基硫代烷基-5-烷基巴比妥酸酯或-硫代巴比妥酸酯。得到以下巴比妥酸盐，产率为28-84％：苯基碲丁基（乙基），熔点100°C；异丙基碲丙基（乙基），mp