(3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-{(R,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpent-3-en-2-yl}-8,11-dihydroxy-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one | 1429861-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-{(R,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpent-3-en-2-yl}-8,11-dihydroxy-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
• 英文别名: (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-[(E,2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-en-2-yl]-8,11-dihydroxy-18-methyl-1-oxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 1429861-94-8
• 化学式: C₃₈H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 677.125
• InChiKey: KHKNUCZUKRGZFW-GUFDADIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-{(R,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpent-3-en-2-yl}-8,11-dihydroxy-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以71%的产率得到(3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-((S)-5-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-{(R,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpent-3-en-2-yl}-8,11-dihydroxy-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324