(6E,8E)-(3S,5S)-10-Azido-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-deca-6,8-dienenitrile | 197440-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (6E,8E)-(3S,5S)-10-Azido-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-deca-6,8-dienenitrile
• 英文别名: (3S,5S,6E,8E)-10-azido-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-7-methyldeca-6,8-dienenitrile
• CAS: 197440-37-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 280.327
• InChiKey: RDLNUYOLOKBMCU-NLNDRBMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8E)-(3S,5S)-10-Azido-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-deca-6,8-dienenitrile 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 伯吉斯试剂 、 乌洛托品 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-2-({2-[(5E,7E)-(2R,4S)-9-((E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoylamino)-2,4-bis-methoxymethoxy-6-methyl-nona-5,7-dienyl]-oxazole-4-carbonyl}-amino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素抗生素（-）-马杜霉素II的收敛，对映选择性总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971616i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (6E,8E)-(3S,5S)-10-Azido-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-deca-6,8-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素抗生素（-）-马杜霉素II的收敛，对映选择性总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971616i