(1R,2'R)-2-benzyloxy-1-(5'-methoxy-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol | 860267-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2'R)-2-benzyloxy-1-(5'-methoxy-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R)-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 860267-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: YUZJKAFBZRYSAP-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2'R)-2-benzyloxy-1-(5'-methoxy-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2R,3R,6R)-6-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-3-methoxymethoxy-2-((Z)-tetradec-2-enyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-benzyloxymethyl-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 四氧化锇 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,2'R)-2-benzyloxy-1-(5'-methoxy-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126